Tri-n-butyl-phosphat

Strukturformel
	Struktur von Tributylphosphat
Allgemeines
Name	Tri-n-butyl-phosphat
Andere Namen	Tributylphosphat; TBP; TNBP; Phosphorsäuretributylester; Celluphos 4;
Summenformel	C12H27O4P
Kurzbeschreibung	farblose fast geruchlose Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Tributylphosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-800-2
ECHA-InfoCard	100.004.365
PubChem	31357
ChemSpider	29090
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	266,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=roempp />
Dichte	0,98 g·cm−3<ref name="Gestis">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−79 °C<ref name="Gestis"/>
Siedepunkt	293 °C<ref name="Gestis"/>
Dampfdruck	0,8 Pa (20 °C)<ref name="Gestis"/>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=roempp/>; mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,4224 (25 °C)<ref name="CRC90_3_490">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-490.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐351‐412
	P: 201‐202‐273‐301+312‐302+352‐308+313<ref name="Gestis" />
MAK	DFG: 1 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3 <ref name="Gestis"/>; Schweiz: 0,2 ml·m−3 bzw. 2,5 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-73-8 bzw. Tri-n-butyl-phosphat)Vorlage:Abrufdatum</ref>;
Toxikologische Daten	1550 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tri-n-butyl-phosphat (meist kurz Tributylphosphat, TBP oder TNBP<ref></ref> genannt) ist ein Phosphorsäureester, der beispielsweise als Entschäumer in der Textil- und Papierindustrie, als Entschäumer für Betonverflüssiger oder als Extraktionsmittel bei der Wiederaufarbeitung abgebrannter Brennelemente eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Tributylphosphat kann durch Reaktion von n-Butanol mit Phosphoroxytrichlorid dargestellt werden.<ref name="ToxBew">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref> Alternativ kann es auch aus weißem Phosphor und Butan-1-ol in Gegenwart von Oxidationskatalysatoren oder durch Oxidation von Tributylphosphit erzeugt werden.<ref name=roempp />

Eigenschaften

Tributylphosphat ist eine unter Normalbedingungen (1013 mbar und 20 °C) farblose und nahezu geruchlose Flüssigkeit. Weitere Eigenschaften sind:

sehr schwer entzündlich (Flammpunkt 146 °C)<ref name="Gestis"/>
sehr schwer löslich in Wasser
wenig flüchtig
Dämpfe viel schwerer als Luft

Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Oxidationsmitteln in Gegenwart von Säuren, Basen, trockenem Chlorwasserstoff, Phosphorylchlorid sowie Phenol ein. Mit Wasser tritt in der Hitze Hydrolyse ein.<ref name=roempp />

Verwendung

Tributylphosphat wird als Entschäumer in der Textil- und Papierindustrie, Flammschutzmittel in Hydraulikflüssigkeiten, als Entschäumer für Betonverflüssiger oder als Extraktionsmittel bei der Wiederaufarbeitung abgebrannter Brennelemente, der Chromatographie<ref name="DOI10.1007/BF01219029">A. Musil, W. Haas, G. Weidmann: Die Verwendung von n-Tributylphosphat als Extraktionsmittel und als Lösungsmittel in der Papierchromatographie. In: Microchimica Acta. 50, 1962, S. 883, doi:10.1007/BF01219029.</ref> und der Gewinnung seltener Metalle eingesetzt. Sussanna Karpatschowa benutzte TBP erstmals für die Uran-Extraktion. Es dient auch als Weichmacher für Celluloid, Nitrocelluloselacke und Kunststoffe.<ref name="ToxBew" /> Des Weiteren findet es bei dem Solvent-Detergent-Verfahren (S/D-Verfahren) zur Virusinaktivierung von Blutplasmapräparaten Anwendung, wo es gemeinsam mit einem Tensid die Lipidhülle von behüllten Viren auflöst und diese damit inaktiviert.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />SD-GFP: Herstellung / Indikation von Gefrorenem Frischplasma (GFP) (Memento vom 19. Februar 2014 im Internet Archive)</ref>

Risikobewertung

Tri-n-butyl-phosphat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tri-n-butyl-phosphat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Ungarn durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise