Phlorizin

Strukturformel
	Struktur des Phlorizin
Allgemeines
Name	Phlorizin
Andere Namen	Phloridzin; Phlorrhizin; 2′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4′,6′-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propiophenon; Vorlage:INCI;
Summenformel	C21H24O10
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-487-1
ECHA-InfoCard	100.000.443
PubChem	6072
ChemSpider	16498836
DrugBank	DB16771
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	436,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	106–109 °C<ref name="gerhardt">Ch. Gerhardt (Hrsg.): Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag.</ref>
Siedepunkt	Zersetzung<ref name="gerhardt" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 22 °C)<ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Dihydrat; Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	>500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="chemid" /><ref>Summary Tables of Biological Tests. National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 226, 1954.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phlorizin (auch Phloridzin, Phlorrhizin) ist ein pflanzliches Glycosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.

Datei:Phloretin.svg

Phloretin, das Aglykon des Phlorizins

Datei:Gean lenticels.JPG

Borke eines Kirschbaums

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich unter Wasserabspaltung zu Rufin, eine Verbindung mit der Summenformel C₂₁H₂₀O₈. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.<ref>Hugo Schiff: Zur Constitution des Phloridzins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 156, Nr. 1, 1870, S. 1–12, doi:10.1002/jlac.18701560102. </ref>

Wirkung und Verwendung

Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch den Natrium/Glucose-Cotransporter-2 (SGLT-2) und damit die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin diente als Leitstruktur für die Entwicklung der Gliflozine, die bei Typ-2-Diabetes eingesetzt werden. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

Einzelnachweise