Clofazimin

Strukturformel
	Struktur von Clofazimin
Allgemeines
Freiname	Clofazimin
Andere Namen	2-(4-Chloranilino)-5-(4-chlorphenyl)-3-isopropylimino-3,5-dihydrophenazin (IUPAC); Clofaziminum (Latein);
Summenformel	C27H22Cl2N4
Kurzbeschreibung	rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie<ref name="Ph. Eur. 5"></ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-980-2
ECHA-InfoCard	100.016.347
PubChem	2794
ChemSpider	21159573
DrugBank	DB00845
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04BA01
Wirkstoffklasse	Lepramittel
Eigenschaften
Molare Masse	473,3964 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–212 °C<ref name="ChemIDplus" />
pKS-Wert	8,51<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,225 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus" />; löslich in Dichlormethan, sehr schwer löslich in Ethanol<ref name="Ph. Eur. 5" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
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H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	8400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)^® ist derzeit nur in Frankreich erhältlich.<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 1. April 2016).</ref>

Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamente (CAD).

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u. a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).<ref name="pmid18504571">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Weblinks

FDA Label von Lamprene (PDF; 165 kB)

Einzelnachweise

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