Celiprolol

Strukturformel
	Datei:Celiprolol Structural Formulae V.1.svg
	(R)-Celiprolol (oben) und (S)-Celiprolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Celiprolol
Andere Namen	(RS)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; (±)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; rac-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; DL-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; Celiprololum;
Summenformel	C20H33N3O4 (Celiprolol); C20H33N3O4 ·HCl (Celiprolol·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-497-7
ECHA-InfoCard	100.054.980
PubChem	2663
ChemSpider	2563
DrugBank	DB04846
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB08
Wirkstoffklasse	Betablocker
Wirkmechanismus	selektive Blockade von β1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	379,49 g·mol−1(Celiprolol); 415,95 g·mol−1(Celiprolol·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	110–112 °C (Celiprolol)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 324.</ref>; 197–200 °C (Zersetzung) (Celiprolol·Hydrochlorid)<ref name="MERCK_Index" />;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="SDS" />
Toxikologische Daten	2157 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Celiprolol, ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, wird zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit eingesetzt.

Klinische Angaben

Celiprolol ist ein mittellang wirksamer Antagonist an β₁-Adrenozeptoren und ein partieller Agonist an β₂-Adrenozeptoren, der eine Halbwertszeit von vier bis zwölf Stunden und eine Wirkungsdauer von bis zu einem Tag aufweist. Die Bioverfügbarkeit von Celiprolol beträgt 50 %. Als β₂-Adrenozeptoragonist führt Celiprolol aktiv zur Vasodilatation peripherer Gefäße. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Nieren. Die Anwendung bei Bestehen einer schweren Niereninsuffizienz ist kontraindiziert.

Sonstige Informationen

Die Besonderheit von Celiprolol und einigen anderen Betablockern (Acebutolol, Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA, siehe Intrinsische Aktivität).

Handelsnamen

Monopräparate
Selectol (D, A, CH)

Kombinationspräparate
mit Chlorthalidon: Selecturon (A)

Literatur

T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
G. Herold: Innere Medizin. 2004.
E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage. WVG, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7.

Einzelnachweise

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