1,2-Benzochinon

Strukturformel
	Strukturformel von 1,2-Benzochinon
Allgemeines
Name	1,2-Benzochinon
Andere Namen	ortho-Chinon; o-Benzochinon; Cyclohexa-3,5-dien-1,2-dion;
Summenformel	C6H4O2
Kurzbeschreibung	geruchloser roter Feststoff<ref name="Mary Eagleson">Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 123 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	812-469-6
ECHA-InfoCard	100.243.463
PubChem	11421
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–70 °C (Zersetzung)<ref name="Mary Eagleson" />
Löslichkeit	löslich in Benzol, Ethanol und Diethylether<ref name="Mary Eagleson" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐315‐319‐341‐351
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Chinone. Sie ist isomer zum 1,4-Benzochinon.

Vorkommen

1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von Melanin.<ref>Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods (Memento vom 9. Februar 2014 im Internet Archive), Section 2.3.2.</ref>

Gewinnung und Darstellung

1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von Brenzcatechin an Luft<ref name="mag" /><ref name="paru">Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P₂d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. Online-Version (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch).</ref> oder durch ortho-Oxidation von Phenol gewonnen werden.<ref name="mag">Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R.: Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). In: Org. Lett. Band 4, Nr. 2, 2002, S. 285–288, doi:10.1021/ol017068j, PMID 11796071, PMC 1557836 (freier Volltext). </ref>

Datei:Pyrocatechol o-Benzoquinone.svg

Gleichgewicht Brenzcatechin / 1,2-Benzochinon

Eigenschaften

1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff.<ref name="Mary Eagleson" />

Einzelnachweise