Sotolon

Strukturformel
Struktur von Sotolon
(R)-Sotolon (links) und (S)-Sotolon (rechts)
Allgemeines
Name	Sotolon
Andere Namen	3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-on (IUPAC) 2-Hydroxy-3-methyl-2-penten-4-olid
Summenformel	C6H8O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 249-136-4 ECHA-InfoCard 100.044.655 PubChem 62835 ChemSpider 56569 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,049 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	26–29 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	184 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sotolon ist eine organische, heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Lactone. Die bei Raumtemperatur flüssige Substanz ist ein starker Aromastoff, der in niedriger Konzentration nach Ahornsirup, Karamell oder verbranntem Zucker, in hoher Konzentration nach Curry, Liebstöckel (Levisticum officinale) oder Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum) riecht.<ref name="Sigma" /><ref name="mosandl">F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert, A. Mosandl, A. C. Sewell, H. Böhles: 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) – the odour of maple syrup urine disease. In: J. Inherit. Metab. Dis. 22, 1999, S. 107–114. PMID 10234605.</ref>

Stoffeigenschaften

Sotolon ist ein weißer bis leicht gelber Feststoff oder eine farblose bis geringfügig gelbe Flüssigkeit. Die Geruchs-Wahrnehmungsschwelle des Stoffs liegt bei wenigen µg/kg.<ref>Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3. </ref>

Vorkommen

Datei:Liebstöckel.JPG

Liebstöckel

Sotolon ist die hauptsächliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen Liebstöckel und Bockshornklee und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup. Im gerösteten Virginischen Tabak, in gereiften Madeira-Weinen und jahrzehntealten Portweinen, im Sake und in anderen Reisweinen ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma.<ref name="Sigma" /><ref name="camara">J. S. Câmara, J. C. Marques, M. A. Alves, A. C. Silva Ferreira: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone levels in fortified Madeira wines: relationship to sugar content. In: J. Agric. Food Chem. 52, 2004, S. 6765–6769. PMID 15506814.</ref><ref name="silva">A. C. Silva Ferreira, J. C. Barbe, A. Bertrand: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone: a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine. In: J. Agric. Food Chem. 51, 2003, S. 4356–4363. PMID 12848510.</ref> Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetränken ist Sotolon aufgefunden worden, ist dort aber ein Fremdaroma, das nichtenzymatisch während der Lagerung aus Ethanol und Ascorbinsäure entsteht.<ref name="König">T. König, B. Gutsche, M. Hartl, R. Hübscher, P. Schreier, W. Schwab: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone (Sotolon) causing an off-flavor: elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks. In: J. Agric. Food Chem. 47, 1999, S. 3288–3291. PMID 10552647.</ref> Weiterhin ist Sotolon eine von zwei chemischen Verbindungen, die hauptsächlich für das Aroma von Walnüssen verantwortlich sind.<ref>Christine A. Stübner, Martin Steinhaus: Sotolon and (2E,4E,6Z)-Nona-2,4,6-trienal Are the Key Compounds in the Aroma of Walnuts. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 71, Nr. 18, 2023, S. 7099–7108, doi:10.1021/acs.jafc.3c01002, PMID 37126476. </ref>

Biologische Bedeutung

Der Verzehr großer Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu führen, dass der Urin und der Schweiß vorübergehend den Geruch von Ahornsirup annehmen, da Sotolon relativ unverändert aus dem Körper sezerniert wird. Menschen, die an der autosomal-rezessiv vererbten Ahornsirupkrankheit leiden, besitzen nur defekte 2-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexe (BCKAD-Komplex), was zu einem gestörten Abbau der Aminosäuren Leucin (Leu), Isoleucin (Ile) und Valin (Val) führt. Diese reichern sich im Blut an, ebenso wie Sotolon, das aus dem Leucin-Intermediärstoffwechsel stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist.<ref name="mosandl" />

Sonstiges

In der Nacht zum 11. Juni 2013 wurden vier Kilogramm Sotolon in einem Chemiebetrieb der Firma Silesia in Neuss-Allerheiligen über einen 120 m hohen Schornstein freigesetzt.<ref name="ksta">Chronologie der 'Maggikalypse' In: Kölner Stadtanzeiger. 11. Juni 2013.</ref> Die Verbindung trat nach Verdampfung bei einem Destillationsprozess aus.<ref>Maggi-Duftwolke: Die Erklärung des Aroma-Herstellers im Wortlaut. auf: express.de</ref> Das führte dazu, dass vormittags im Großraum Köln und später auch in Düsseldorf von Bewohnern ein ausgeprägter Geruch nach Suppe bzw. „Maggi“ wahrgenommen wurde. Die städtische Feuerwehr setzte zur Ursachenforschung sechs Messfahrzeuge und zwei Messleitwagen ein.<ref name="ksta" />

Einzelnachweise

<references />