Xylose

Strukturformel
Struktur von DL-Xylose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Xylose
Andere Namen	Holzzucker Vorlage:SNFG-Symbol
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	farblose, süß schmeckende Nadeln oder Prismen<ref name=roempp>Eintrag zu Xylose. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN (D-Form) Vorlage:CASRN (L-Form) EG-Nummer 247-395-8 ECHA-InfoCard 100.043.072 PubChem 644160 DrugBank DB09419 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	154–158 °C (beide Enantiomere)<ref name="Sigma-Aldrich-L-Xylose">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref><ref name="Sigma-Aldrich-D-Xylose">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	gut in Wasser<ref name=roempp/>, löslich in Pyridin und heißem Ethanol<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xylose (kurz: Xyl, auch Holzzucker, von ) ist eine Aldopentose, eine Zuckerart mit fünf Kohlenstoff-Atomen und einer Aldehydgruppe als funktioneller Gruppe, die unter anderem bei der Hydrolyse von Holzgummi mit verdünnten Säuren entsteht. Aus ihr wird der Zuckeraustauschstoff Xylit hergestellt. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Xyloselösung eine Süßkraft von 67 %.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 263.</ref> Xylose wird im menschlichen Organismus nicht abgebaut und in unveränderter Form wieder ausgeschieden. In der Medizin wird Xylose deshalb zur Untersuchung der Magenentleerung und der Resorptionsvorgänge im Darm eingesetzt.

Stereochemie

Der Begriff Xylose steht für zwei Enantiomere: D-Xylose und L-Xylose, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die Stellung der Hydroxygruppe an C₄ (dem zweituntersten Kohlenstoffatom) bestimmt, ob es sich um das D- oder das L-Enantiomer handelt. In der Fischer-Projektion zeigt diese bei der D-Xylose nach rechts (lat.: dexter, daher D), bei der L-Xylose nach links (lat.: laevus, L). Wie andere langkettige Zucker auch, kann Xylose intramolekular zu einem cyclischen Halbacetal mit fünf oder sechs Atomen im Ring reagieren. Aufgrund des dadurch neu entstehenden Chiralitätszentrums gibt es für die Ringformen von D- und L-Xylose jeweils vier Isomere.

D-Xylose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
Datei:D-Xylose Keilstrich.svg	Datei:Alpha-D-Xylofuranose.svg α-D-Xylofuranose	Datei:Beta-D-Xylofuranose.svg β-D-Xylofuranose
	Datei:Alpha-D-Xylopyranose.svg α-D-Xylopyranose	Datei:Beta-D-Xylopyranose.svg β-D-Xylopyranose

Die Suffixe -pyranose bzw. -furanose beschreiben die Ähnlichkeit des Ringes mit den Heterocyclen Pyran bzw. Furan.

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Xylose ähnlich wie D-Glucose zu 35 % in der α-Pyranoseform und 65 % in der β-Pyranoseform vor.<ref>Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch und Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 978-3-540-73201-3; S. 269.</ref>

Die CAS-Nummer für die offenkettige, racemische Xylose ist 25990-60-7. Jeder Ringform und jedem Stereoisomer ist eine eigene CAS-Nummer zugeordnet:

	offen- kettig	Furanose		Pyranose
		α	β	α	β
D-Xylose	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
L-Xylose	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN

Medizinische Verwendung

Der D-Xylose-Absorptionstest kann bei der Untersuchung auf Malabsorption Verwendung finden.

Nachweisreaktion

Xylose kann nasschemisch durch die Molisch-Probe nachgewiesen werden.<ref>Hanne Rautenstrauch, Anne Rebenstorff, Steffen Gudenschwager, Klaus Ruppersberg: Ein sicherer Kohlenhydratnachweis: Die neue Molischprobe für den Unterricht. In: Chemie in unserer Zeit. 30. Mai 2022, S. ciuz.202100036, doi:10.1002/ciuz.202100036. </ref>

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Xylose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Xylose – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references />