Benzylbutylphthalat

Strukturformel
Strukturformel von Benzylbutylphthalat
Allgemeines
Name	Benzylbutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurebenzylbutylester Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester BBP
Summenformel	C19H20O4
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit<ref name="merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-622-7 ECHA-InfoCard 100.001.475 PubChem 2347 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	312,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	<−35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	370 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	> 1 Pa (110 °C)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="merck" />
Brechungsindex	1,5408 ± 0,0012<ref name="parchem">Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.475">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 360Df​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.001.475">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungs­pflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.001.475">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid.<ref name="inchem">Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C.<ref name="merck" /> Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind elfmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.

Verwendung

Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z. B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u. a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen<ref>Bericht von PlasticsEurope Deutschland e. V. (Memento vom 2. April 2015 im Internet Archive) (PDF; 222 kB)</ref> und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.<ref>Richtlinie 2005/84/EGVorlage:Abrufdatum</ref> In Umsetzung der Verordnung 2005/84/EC<ref name="Verordnung 2005/84/EC">Verordnung (EG) Nr. 84/2005Vorlage:Abrufdatum</ref> wurde BBP in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung aufgenommen, wodurch es verboten wurde, BBP in Spielzeug und Babyartikel in Konzentrationen > 0,1 % zu verwenden.

Benzylbutylphthalat wurde im Oktober 2008 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) und als Endokriner Disruptor in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.475" /> Danach wurde Benzylbutylphthalat im Februar 2011 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. Januar 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.001.475" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 143/2011">Verordnung (EU) Nr. 143/2011Vorlage:Abrufdatum</ref>

Zusätzlich unterliegt Benzylbutylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 51 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung)<ref name="beschränkte_stoffe">ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.</ref> und wurde am 31. März 2015 mit der Richtlinie (EU) 2015/863 in die RoHS-Stoffliste aufgenommen<ref>Richtlinie (EU) 2015/863Vorlage:Abrufdatum</ref>. Damit dürfen in der EU ab dem 22. Juli 2019 keine Elektro- und Elektronikgeräte mehr verkauft werden, die Teile mit mehr als 0,1 Gewichts-% BBP im homogenen Werkstoff enthalten.

Nachweis

Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.<ref name="inchem" />

Weblinks

• Forschungsbericht des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit (PDF-Datei; 706 kB) Stand: Dezember 1997
• Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Toxikologie von Benzylbutylphthalat (PDF-Datei) Stand: März 2003

Einzelnachweise

<references />