Aucubin

Strukturformel
Struktur von Aucubin
Allgemeines
Name	Aucubin
Andere Namen	[1S-(1α,4aα,5α,7aα)]-1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[cc]pyran-1-yl-β-D-glucopyranosid Rhinanthin Aucubosid
Summenformel	C15H22O9
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-540-8 ECHA-InfoCard 100.006.856 PubChem 91458 ChemSpider 82585 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	346,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–184 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	teilweise wasserlöslich<ref name="indofinechemical.com">INDOFINE Chemical Company: [https://www.indofinechemical.com/details.aspx?Sku=020227S AUCUBIN with HPLC
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aucubin ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoidglycoside. Es ist ein Glykosid des Aglykons Aucubigenin mit einer Einheit Glucose.

Struktur

Datei:Iridoid ring numbering.PNG

Nummerierung des Grundgerüsts der Iridoide

Wie andere Monoterpene wird das Aglykon Aucubigenin aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da die an den Dihydropyran-Ring gebundene Methylgruppe (C11) während der Biosynthese zu einer Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespaltet wird.<ref name="Sampaio-Santos">Sampaio-Santos, M. I., Kaplan, M. A. C.: Biosynthesis significance of iridoids in chemosystematics, Journal of the Brazilian Chemical Society, 2001, 12, S. 144–153, doi:10.1590/S0103-50532001000200004</ref> Die Kohlenstoffatome C6 und C10 sind jeweils durch eine Hydroxygruppe substituiert und zwischen den Kohlenstoffatomen C7 und C8 liegt eine C=C-Doppelbindung vor. Diese C=C-Doppelbindung des Cyclopentenrings ist beim verwandten Catalpol epoxidiert. Die Glucose liegt als β-D-glucopyranose vor. Die Struktur des Aucubins und seines Aglykons Aucubigenin wurden jeweils durch Einkristall-Röntgenstrukturanalysen belegt.<ref name="Li">Li, Y., Zhao, Y., Zhang, Y. M., Wang, M. J., Sun, W. J.: X-ray crystal structure of iridoid glucoside aucubin and its aglycone, Carbohydrate research, 2009, 344(16), S. 2270–2273, doi:10.1016/j.carres.2009.08.021</ref>

Vorkommen

Datei:Veronica officinalis0.jpg

Echter Ehrenpreis (Veronica officinalis)

Aucubin kommt in mehreren Pflanzenarten vor und wurde zum ersten Mal 1905 von Bourquelot und Hérissey aus den Blättern der Japanischen Aukube (Aucuba japonica) isoliert. Vom Gattungsnamen Aucuba der Japanischen Aukube stammt auch der Name des Aucubins.<ref name="Bourquelot">Bourquelot, E., Hérissey, H.: Sur l’aucubine, glucoside de l’ "Aucuba japonica L.", Ann. Chim. et Phys. Ser, 1905, 8(4), S. 289–318.</ref><ref name="Trim">Trim, A. R., Hill, R.: The preparation and properties of aucubin, asperuloside and some related glycosides, Biochemical journal, (1952), 50(3), S. 310–319, doi:10.1042/bj0500310.</ref> Die Verbindung kommt weiter u. a. auch im Spitzwegerich (Plantago lanceolata)<ref name="Trim" /><ref name="Jänicke"> C. Jänicke, J. Grünwald, T. Brendler: Handbuch Phytotherapie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2003, S. 33–34 (Augentrost), S. 125–126 (Ehrenpreis), S. 300–301 (Königskerze), S. 504–505 (Spitzwegerich), ISBN 3-8047-1950-3</ref>, im Gemeinen Augentrost (Euphrasia officinalis)<ref name="Jänicke" />, in Arten der Gattung der Königskerzen (Verbascum), z. B. in der Großblütigen Königskerze (Verbascum densiflorum)<ref name="Jänicke" /> und im Echten Ehrenpreis (Veronica officinalis)<ref name="Jänicke" /> vor. Dabei kommt Aucubin z. B. in den Blättern<ref name="Trim" /> und Samen<ref name="Bourquelot" /><ref name="Trim" /> der Japanischen Aukube und den Blättern des Spitzwegerichs<ref name="Trim" /> auch in relativ größeren Mengen vor.

Verwendung

Aucubin wirkt antibiotisch und beeinflusst den Blutdruck.<ref name="DOI10.1111/bph.14164">Qing-Qing Wu, Yang Xiao u. a.: Aucubin protects against pressure overload-induced cardiac remodelling the β -adrenoceptor-neuronal NOS cascades . In: British Journal of Pharmacology. 175, 2018, S. 1548, doi:10.1111/bph.14164.</ref> Der Saft von Spitzwegerich enthält Aucubin und schimmelt nicht. Die Säfte der meisten anderen Pflanzen schimmeln. Aucubin wirkt entzündungshemmend und reizmildernd. Durch Auflegen von zerdrückten Spitzwegerichblättern können das Jucken und die Schwellung von Insektenstichen gemildert werden. Das Aucubin bleibt jedoch nur bei sehr sorgfältiger Extraktion erhalten. Spitzwegerichtee hat das Aucubin oft durch unsachgemäße Trocknung oder Aufbewahrung verloren. Aucubin macht den Tee bitter. Da es von Darmbakterien zersetzt wird, ist es im Tee ohne pharmakologische Wirkung.

Literatur

• R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-34256-7.
• J. Falbe, M. Regitz: Römp Chemie Lexikon Bd. 1, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag 1995, ISBN 3-13-102759-2
• Ruprecht Düll, Herfried Kutzelnigg: Taschenlexikon der Pflanzen Deutschlands. Ein botanisch-ökologischer Exkursionsbegleiter zu den wichtigsten Arten. 6., völlig neu bearbeitete Auflage. Quelle & Meyer, Wiebelsheim 2005, ISBN 3-494-01397-7.

Einzelnachweise

<references/>