Norflurazon

Strukturformel
Strukturformel von Norflurazon
Allgemeines
Name	Norflurazon
Andere Namen	4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-pyridazin-3-on 4-Chlor-5-methylamino-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)-pyridazin-3(2H)-on Monometflurazon
Summenformel	C12H9ClF3N3O
Kurzbeschreibung	farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 248-397-1 ECHA-InfoCard 100.043.983 PubChem 33775 ChemSpider 31131 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	303,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (34 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton und Ethanol<ref Name="PMEP">Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen am 23. März 2013 (englisch).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 400 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	8.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 20.000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.

Gewinnung und Darstellung

Norflurazon kann durch Reaktion von 3-Trifluormethylanilin mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.<ref name="Terence Robert Roberts, D. H. Hutson">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz<ref>Norflurazon. In: Fluoride Action Network (englisch).</ref> entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).

Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren<ref>Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.</ref> eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese<ref>Maria Doege: Photoprotektive Mechanismen der Alge Euglena gracilis in Abhängigkeit vom Carotinoidgehalt: Untersuchungen zur nichtphotochemischen Löschung der Chlorophyll a - Fluoreszenz. Dissertation, Universität Halle-Wittenberg, 1999. (PDF).</ref> durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.<ref name="Terence Robert Roberts, D. H. Hutson" />

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />