Pyridiniumchlorochromat

Strukturformel
Struktur von Pyridiniumchlorochromat
Allgemeines
Name	Pyridiniumchlorochromat
Andere Namen	PCC Corey-Reagenz
Summenformel	C5H6ClCrNO3
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver<ref name="alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 247-595-5 ECHA-InfoCard 100.043.253 PubChem 129695875 ChemSpider 10608386 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	215,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C (Zersetzung)<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Löslichkeit	zerfällt in Wasser<ref name="alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.240.768">Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 272​‐​317​‐​350i​‐​410 P: 202​‐​210​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridiniumchlorochromat (Abkürzung PCC, auch Corey-Reagenz, benannt nach dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr.) ist ein in der Organischen Chemie häufig eingesetztes starkes Oxidationsmittel. Es kann verwendet werden, um aus primären Alkoholen entweder Aldehyde (unter wasserfreien Bedingungen) oder Carbonsäuren darzustellen. Aufgrund der Toxizität und der karzinogenen Wirkung von Chrom(VI)-Verbindungen sollte nach Möglichkeit von der Verwendung von PCC abgesehen werden, wenn andere Methoden wie die Swern-Oxidation oder die Oxidation mit dem Radikal TEMPO in Betracht kommen.

Darstellung

Dargestellt werden kann Pyridiniumchlorochromat durch Reaktion von Pyridin, Chrom(VI)-oxid und konzentrierter Salzsäure.

<math>\mathrm{C_5H_5N + CrO_3 + HCl \longrightarrow [C_5H_6N]^+[CrO_3Cl]^-}</math>

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• S. Agarwal, H. P. Tiwari, J. P. Sharma: Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions. In: Tetrahedron. 46, 1990, S. 4417–4420.
• E. J. Corey, W. Suggs: Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. In: Tetrahedron Lett. 16, 1975, S. 2647–2650.