Cyhalothrin

Strukturformel
Strukturformel von Cyhalothrin ohne Stereochemie
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Cyhalothrin
Andere Namen	3-(2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarbonsäurecyano(3-phenoxyphenyl)methylester
Summenformel	C23H19ClF3NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspezifizierte Stereochemie) Vorlage:CASRN (gamma-Cyhalothrin) Vorlage:CASRN (lambda-Cyhalothrin) EG-Nummer 268-450-2 ECHA-InfoCard 100.062.209 PubChem 5281873 ChemSpider 4445166 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AC06
Wirkstoffklasse	Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Eigenschaften
Molare Masse	449,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	49,2 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	187–190 °C<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 748. </ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,005 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.101.414">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> lambda-Cyhalothrin Datei:GHS-pictogram-skull.svg Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	56 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, lambda-Cyhalothrin)<ref name="GESTIS" /> 632 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal, lambda-Cyhalothrin)<ref name="GESTIS" /> 240 ng·l−1 (LC50, Regenbogenforelle, Wasserphase, lambda-Cyhalothrin)<ref name="Maund">Stephen J. Maund, Michael J. Hamer, Jacqueline S. Warinton, Timothy J. Kedwards: Aquatic ecotoxicology of the pyrethroid insecticide lambda-cyhalothrin: considerations for higher-tier aquatic risk assessment. In: Pesticide Science. 54, 1998, S. 408–417, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199812)54:4<408::AID-PS843>3.0.CO;2-T.</ref> 210 ng·l−1 (LC50, Sonnenbarsch, Wasserphase, lambda-Cyhalothrin)<ref name="Maund" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyhalothrin ist ein in der Tiermedizin und in verschiedenen land- und forstwirtschaftlichen Kulturen eingesetztes Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es ist eine weiße, geruchlose, kristalline Substanz, die kaum wasserlöslich ist. Cyhalothrin ist ein Kontaktgift und hat außerdem eine insektenabwehrende (Repellent) Wirkung, die aufgrund eines niedrigen Dampfdrucks langanhaltend ist.

Stereochemie

Cyhalothrin ist eine chirale Verbindung, die mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält. Die Verbindung kann daher als Gemisch von mehreren Isomeren oder enantiomerenrein vorliegen.

Als gamma-Cyhalothrin (γ-Cyhalothrin) bezeichnet man das reine Isomer (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1R,3R)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat:<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Datei:(S)-(1R,3R)-(Z)-Cyhalothrin Structural Formula V1.svg

gamma-Cyhalothrin (γ-Cyhalothrin)

Mit lambda-Cyhalothrin (λ-Cyhalothrin) werden

• (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1R,3R)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylat und
• (R)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1S,3S)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylat

bezeichnet.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Cyhalothrin hat einen Flammpunkt von 81–85 °C und eine Zersetzungstemperatur von < 250 °C.<ref name="GESTIS" />

Wirkungsweise

Insekten nehmen Cyhalothrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na⁺-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na⁺-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Repellenteffekt beruht auf einer Reizung taktiler Elemente in den Extremitäten („Fuß-Rückzieh-Effekt“) der Arthropoden.

Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein. Zecken werden innerhalb von zwei Tagen abgetötet. Die Wirkung von Cyhalothrin hält zwei Wochen bis fünf Monate an.

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Cyhalothrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Einsatzgebiete

Tiermedizin

Cyhalothrin wird zur Abwehr und Bekämpfung von stechenden, beißenden und saugend-leckenden Insekten eingesetzt. Es wird entweder in Form präparierter Ohrmarken (hier überwiegt der Repellenteffekt) oder als Aufguss (pour-on) verabreicht. Binnen einiger Stunden verteilt es sich auf dem Körper des Tieres über Schweiß und Talg. Bei Wiederkäuern ist der Wirkstoff gegen Zecken, Weidestechfliegen (Haematobia ssp.), Kopffliegen (Musca autumnalis), Bremsen, Läuse und Haarlinge, bei Schweinen gegen Läuse und beim Geflügel gegen Federlinge und Flöhe wirksam.

In der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln ist der Wirkstoff für Rinder in Anhang I zugelassen. Der zulässige Rückstandshöchstwert in Nieren und Milch beträgt 50 µg/kg, in Fett 500 µg/kg. In Deutschland ist derzeit kein tiermedizinisches Präparat auf der Basis von Cyhalothrin zugelassen.

Pflanzenschutz

Im Pflanzenschutz wird Lambda-Cyhalothrin gegen Insektenbefall in land- und forstwirtschaftlichen Kulturen sowie im Gemüsebau eingesetzt. Das Mittel ist giftig für Fische und Fischnährtiere und wurde als bienengefährlich (B1/SPe 8) eingestuft.<ref>Datenblatt zu Axiendo Schädlings-frei Spray, Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit</ref><ref>BLW - Karate Zeon - Produkte - Pflanzenschutzmittel Verzeichnis (Memento vom 6. September 2017 im Internet Archive)</ref> Es kommt als Kapselsuspension oder wasserdispergierbares Granulat in den Handel.

Lambda-Cyhalothrin ist in der Schweiz, in Österreich und in Deutschland gegen eine Vielzahl beißender und saugender Insekten an Getreide, Raps, verschiedenen Futter- und Ölpflanzen, Gemüse, Teekräutern, Hopfen, an Beerenobst, im Weinbau sowie im Forst zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „lambda-Cyhalothrin“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> In der Ökologischen Landwirtschaft darf das Insektizid nur als Lockmittel in Fallen gegen die Mittelmeer- und Olivenfruchtfliege eingesetzt werden. Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von lambda-Cyhalothrin durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe möglich, aber problematisch.<ref>Trifluoressigsäure (TFA) in der Umwelt: Quellen, Vorkommen und Bedeutung für die Landwirtschaft – Grundlagenbericht. Schweizer Bauernverband, 2026 (sbv-usp.ch [PDF]). </ref>

Gamma-Cyhalothrin war in einigen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz zugelassen. Die Zulassung auf EU-Ebene lief Ende März 2025 aus.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Der Einsatz von Cyhalothrin ist in den Staaten der EU sowie in der Schweiz nicht zulässig.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Handelsnamen

• Tiermedizin: Cyhalothrin ad us. vet. (CH)
• Pflanzenschutz: Karate Zeon, Karate Forst flüssig (Syngenta),<ref>Jens Blankennagel: Umstrittenes Insektengift-Einsatz in Brandenburg: Ab Montag fällt „Karate flüssig“ vom Himmel. In: berliner-kurier.de. 3. Mai 2019, abgerufen am 4. Mai 2019. </ref> Trafo WG

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum
• WHO specifications and evaluations for public health pesticides: Lambda-Cyhalotrin, Stand August 2015 (PDF; 360 kB; englisch)

Einzelnachweise

<references />