Methacrylamid

Strukturformel
	Strukturformel von Methacrylamid
Allgemeines
Name	Methacrylamid
Andere Namen	Methacrylsäureamid; 2-Methacrylamid; 2-Methylacrylamid; 2-Methylpropensäureamid; MAA;
Summenformel	C4H7NO
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-202-3
ECHA-InfoCard	100.001.094
PubChem	6595
ChemSpider	6346
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Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10–1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	106–109 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	215 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	gut in Wasser (202 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐335‐371‐373
	P: 260‐264‐270‐271<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	459 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methacrylamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amide, welches vor allem als Monomer zur Erzeugung von Polymeren oder Copolymeren eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Methacrylamid kann durch Reaktion von Acetoncyanhydrin mit Schwefelsäure dargestellt werden.<ref>Eintrag zu Methacrylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Methacrylamid ist ein brennbarer lichtempfindlicher weißer geruchloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 106–109 °C, wobei nitrose Gase entstehen.<ref name="GESTIS" /> Er hat eine molare Verdampfungsenthalpie von 73,7 kJ/mol (unter Druck) und eine Polymerisationswärme von 56,1 kJ/mol.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Datenblatt (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) von Degussa.</ref>

Verwendung

Methacrylamid wird verwendet als Monomer zur Erzeugung von Polymeren (Acrylgranulate, z. B. für wärmehärtbare Lacke und selbstvernetzene Dispersionen) und zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester.

Risikobewertung

Methacrylamid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methacrylamid waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von Arbeitnehmern und anderer gefahrenbezogener Bedenken. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise