Acridinorange

Strukturformel
Strukturformel von Acridinorange
Allgemeines
Name	Acridinorange
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylacridin-3,6-diamin 3,6-Bis(dimethylamino)acridin
Summenformel	C17H19N3
Kurzbeschreibung	dunkelorangefarbener bis brauner Feststoff<ref name="Römpp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (freie Base) Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) Vorlage:CASRN (Zinkchlorid-Doppelsalz) EG-Nummer (Listennummer) 610-452-6 ECHA-InfoCard 100.122.153 PubChem 62344 ChemSpider 56136 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	265,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acridinorange ist ein Acridin-Farbstoff, der in der Molekularbiologie zum Nachweis der Nukleinsäuren, DNA und RNA, benutzt wird.<ref name="rost" /> Dabei wirkt Acridinorange interkalierend. Des Weiteren kann es dazu verwendet werden, saure Kompartimente in Zellen nachzuweisen.<ref>D. J. Klinonsky: Autophagy in Disease and Clinical Applications, Part C, Band 453, S. 275, 1. Auflage, Academic Press, Elsevier San Diego, ISBN 0-12-374936-0.</ref>

Varianten

Acridinorange ist als freie Base, als Hydrochlorid und als Zinkchlorid-Doppelsalz verfügbar.

Acridinorange
Name	Acridinorange, freie Base	Acridinorange, Hydrochlorid	Acridinorange-Zinkchlorid-Doppelsalz
Strukturformel	Strukturformel von Acridinorange
Andere Namen	C.I. 46005 Solvent Orange 15	Basic orange 14 Rhodulinorange	C.I. 46005 Euchrysin
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	62344	517204	159263
Summenformel	C17H19N3	C17H20ClN3	C17H20Cl3N3Zn
Molare Masse	265,35 g·mol−1	301,81 g·mol−1	438,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	165 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma" />	284–287 °C<ref name="Römpp" />	165 °C<ref name="Römpp" />
Löslichkeit		löslich in Wasser und Ethanol<ref name="Römpp">Eintrag zu Acridinorange. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme <ref name="Sigma" />	Gefahrensymbol Achtung<ref name="SigmaHCl">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	Gefahrensymbol Achtung<ref name="SigmaZink">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
H- und P-Sätze	keine H-Sätze<ref name="Sigma" />	341<ref name="SigmaHCl" />	341<ref name="SigmaZink" />
	keine P-Sätze<ref name="Sigma" />	201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="SigmaHCl" />	201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="SigmaZink" />

Verwendung

Acridinorange wird als Fluoreszenzfarbstoff zur Unterscheidung von DNA und RNA eingesetzt. Der DNA-Farbstoff-Komplex zeigt ein Absorptionsmaximum bei 502 nm und ein Emissionsmaximum bei 526 nm (grün), während der RNA-Farbstoff-Komplex ein Absorptionsmaximum bei 460 nm und ein Emissionsmaximum bei 650 nm (rot) zeigt.<ref name="rost">F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy, Vol. II, S. 202, Cambridge University Press Cambridge, ISBN 0-521-41088-6.</ref>

{{#chart:AbsorptionEmissionSpectrumAcridineOrangeBasicEthanol.chart}}

Absorptions- und Emissionsspektrum von Acridinorange in basischem Ethanol<ref name="DOI10.1111/php.12862">Masahiko Taniguchi, Hai Du, Jonathan S. Lindsey: PhotochemCAD 3: Diverse Modules for Photophysical Calculations with Multiple Spectral Databases. In: Photochemistry and Photobiology. Band 94, Nr. 2, März 2018, S. 277, doi:10.1111/php.12862. </ref>

Einzelnachweise

<references />