Artemether

Strukturformel
Struktur von Artemether
Allgemeines
Freiname	Artemether
Andere Namen	(3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-Decahydro-10-methoxy-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin (IUPAC)
Summenformel	C16H26O5
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle oder weißes kristallines Pulver<ref name="IntPh10" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 663-549-0 ECHA-InfoCard 100.189.847 PubChem 68911 ChemSpider 62138 DrugBank DB06697 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BE02, P01BF01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Eigenschaften
Molare Masse	298,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	86–88 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Merck, Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 133.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="IntPh10">Artemether, The International Pharmacopoeia, 10th Edition, 2020. Abgerufen am 1. März 2022.</ref> sehr leicht löslich in Dichlormethan und Aceton<ref name="IntPh10" /> leicht löslich in Ethylacetat und wasserfreiem Ethanol<ref name="IntPh10" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	263 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.)<ref name="MerckIndex" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Artemether ist ein vom Artemisinin abgeleiteter halbsynthetischer Arzneistoff zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria. Der Wirkstoff Artemether wurde 1997 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.<ref>Artemether WHO Model Lists of Essential Medicines (PDF; 442 kB), abgerufen am 13. August 2012.</ref>

Pharmakologische Eigenschaften

Artemether hat eine gegenüber Artemisinin deutlich verbesserte Bioverfügbarkeit. Wie alle Artemisinin-Derivate wirkt es über eine endogene Peroxidgruppe, die in infizierten Erythrozyten vermutlich für die Plasmodien toxische Radikale bildet. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit erleichtert. Artemether hat eine relativ kurze Halbwertszeit von etwa zwei Stunden. Artemether wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Verwendung

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind. Die Weltgesundheitsorganisation rät von der Verwendung als Monosubstanz ab, um die Gefahr der Resistenzbildung gegen Artemisinin-Derivate zu vermindern.<ref>WHO zu Artemisinin-Monopräparaten.</ref> Artemether wird daher ausschließlich als Kombinationspräparat zur Therapie der Malaria eingesetzt.

Artemether wird versuchsweise in der Krebstherapie eingesetzt.<ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Herstellung

Datei:Artemisia annua detail.jpeg

Einjähriger Beifuß (Artemisia annua)

Artemether wird durch Umsetzung von aus Artemisia annua gewonnenem Dihydroartemisinin mit Methanol in saurem Medium dargestellt. Artemether ist wasserunlöslich.

Fertigarzneimittel

Artemether wird in fixer Kombination mit Lumefantrin unter den folgenden Warenzeichen vermarktet:

Riamet (u. a. in D, A, CH, GB, F, S, NL), Coartem (u. a. in USA, ZA)

Einzelnachweise

<references />