Ipratropiumbromid

Strukturformel
	Datei:Struktur Ipratropiumbromid.svg
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Ipratropiumbromid
Andere Namen	[8-Methyl-8-(1-methylethyl)-8-azoniabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]-3-hydroxy-2-phenyl-propanoatiumbromid (IUPAC); N-(2-Propyl)atropiniumbromid;
Summenformel	C20H30BrNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-873-8
ECHA-InfoCard	100.040.779
PubChem	657308
DrugBank	DB00332
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R03BB01; R01AX03;
Wirkstoffklasse	Antiarrhythmika; Anticholinergika;
Eigenschaften
Molare Masse	412,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230–232 °C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 882–883.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐319
	P: 261‐264‐271‐301+312‐304+340+312‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1663 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>L. Sarafana, G. C. Clark, H. Stötzer: [Toxicological studies on ipratropiumbromide (author’s transl)]. In: Arzneimittel-Forschung, 1976, Band 26, Nummer 5a, S. 985–989, PMID 134729.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ipratropiumbromid ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen und bradykarden Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. In der Therapie des Asthma bronchiale wird es, wie auch andere Muskarinrezeptor-Antagonisten, kaum mehr eingesetzt. Ipratropiumbromid ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Atropins, welches durch N-Alkylierung halbsynthetisch oder auch vollsynthetisch hergestellt werden kann. Als Wirkstoff wird ausschließlich das Salz mit Bromid als Gegenion verwendet.

Klinische Angaben

Als Anticholinergikum blockiert es durch kompetitiven Antagonismus die Erregungsleitung am muskarinischen Acetylcholinrezeptor. Inhalativ beispielsweise als Dosieraerosol eingesetzt, wirkt es vor allem lokal und verhindert eine Konstriktion der Bronchialmuskulatur. Als quartäre Verbindung wird Ipratropiumbromid im Vergleich zu tertiären Ammoniumverbindungen schlechter resorbiert. Dies ist aber in der Therapie erwünscht, um zentrale Effekte von Parasympatholytika, wie eine Hemmung der Bronchialsekretion oder Lähmung des Flimmerepithels, zu umgehen.

Nebenwirkungen

Selten kann es zu Harnverhalt, Anstieg des Augeninnendrucks bei Engwinkelglaukom und zu Herzrhythmusstörungen kommen.<ref>C. Vogelmeier, R. Buhl, C. P. Criée, A. Gillissen, P. Kardos, D. Köhler, H. Magnussen, H. Morr, D. Nowak, D. Pfeiffer-Kascha, W. Petro, K. Rabe, K. Schultz, H. Sitter, H. Teschler, T. Welte, R. Wettengel, H. Worth: Leitlinie der Deutschen Atemwegsliga und der Deutschen Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin zur Diagnostik und Therapie von Patienten mit chronisch obstruktiver Bronchitis und Lungenemphysem (COPD). In: Pneumologie. Band 61, Nr. 05, 2007, S. e1–e40, doi:10.1055/s-2007-959200. </ref> Im Jahr 2008 wurde aufgrund von Beobachtungen, die darauf hindeuteten, dass durch die Verwendung von Ipratropiumbromid-haltigen Medikamenten die Entstehung von Herzinfarkten und Schlaganfällen begünstigt werden könnte, eine Analyse erstellt. Diese ergab eine Erhöhung des relativen Risikos für derartige Nebenwirkungen um 50 %. Das Ausgangsniveau der absoluten Fallzahlen und somit die absolute Zahl von Neuerkrankungen war aber niedrig. Dennoch wurde bis zur endgültigen Klärung der Sicherheit des Wirkstoffes empfohlen, Patienten mit entsprechenden Risiken regelmäßig zu überwachen.<ref>Gut für die Lunge, schlecht fürs Herz. NZZ.ch, 1. Oktober 2008.</ref>

Wechselwirkungen

Die Wirkung von Ipratropiumbromid kann bei gleichzeitiger Einnahme von β-Sympathomimetika und Xanthinderivaten wie Theophyllin verstärkt werden.

Gegenanzeige

Bei folgenden Erkrankungen sollte von der Einnahme abgesehen werden:

mechanische Stenosen (Verengungen im Bereich des Magen-Darm-Kanals)
Megacolon (ein vergrößerter Dickdarm)
akutes Lungenödem (starke Wassereinlagerungen in der Lunge)
Zerebralsklerose (akute Erkrankungen des Hirngewebes)
Tachyarrhythmien (Herzrhythmusstörungen mit stark erhöhter Herzfrequenz)
Engwinkelglaukom (Grüner Star)

Während der Stillzeit sowie in den letzten drei Schwangerschaftsmonaten darf der Wirkstoff nicht eingenommen werden.<ref>Gegenanzeigen. In: meds4all.com. Abgerufen am 28. August 2017. </ref>

Pharmakologische Angaben

Der Wirkungseintritt bei inhalativer Anwendung erfolgt bereits nach etwa fünf Minuten und die Wirkdauer beträgt rund vier bis sechs Stunden. Daneben besitzt Ipratropiumbromid eine große therapeutische Breite. Bei inhalativer Anwendung sind keine schweren anticholinergen Symptome durch eine Überdosierung zu erwarten. Jedoch können durch eine Überdosis bei systemischer Anwendung behandlungsbedürftige Symptome wie Tachykardie, Miktionshemmung oder Darmlähmung auftreten. Als Antidote werden dann Cholinergika wie Pyridostigmin oder Neostigmin verwendet.

Siehe auch

Handelsnamen

Monopräparate
Atropair (CH), Atrovent (D, A, CH), IPRAXA (D), Itrop (D), Nebu-Iprasal (D), Rhinovent (CH), IpraBronch (D)

Kombinationspräparate
Berodual (D, A), Berodualin (A), Combivent (A), Otrivin Duo (A)

Literatur

Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.

Einzelnachweise

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