Estragol

Strukturformel
	Strukturformel von Estragol
Allgemeines
Name	Estragol
Andere Namen	Methylchavicol; 1-Methoxy-4-allylbenzol; 4-Allylanisol; 1-Methoxy-4-(2-propenyl)-benzol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C10H12O
Kurzbeschreibung	anisartig riechendes Öl<ref name="Römpp">Eintrag zu Estragol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-427-8
ECHA-InfoCard	100.004.935
PubChem	8815
ChemSpider	13850247
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
Siedepunkt	216 °C<ref name="Römpp"/><ref name="Sigma" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (178 mg·l−1 bei 20 °C)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,5195 (20 °C)<ref name="CRC90_3_334">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-334.</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319‐341‐351‐411
	P: 301+312+330<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Estragol ist ein Phenylpropanoid und ein Isomer von Anethol.

Vorkommen

Datei:Artemisia dracunculus (5021063648).jpg

Estragol kommt in Estragon vor

Datei:Basilikum-Blätter.jpg

Estragol kommt in Basilikum vor

Estragol ist ein aromatischer Bestandteil ätherischer Öle, die aus Estragon<ref name="Dr. Duke" /> (60–75 % Estragol), Kerbel (60 % Estragol), Basilikum<ref name="Dr. Duke" /> (23–88 % Estragol), Anis,<ref name="Dr. Duke" /> Anis-Duftnessel,<ref name="FFJ-2004-351" /><ref name="Dr. Duke" /> Koreaminze,<ref name="Dr. Duke" /> Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248" /> Bay,<ref name="FFJ1995" /><ref name="Dr. Duke" /> Avocado,<ref name="JSFA_1995_49" /><ref name="Dr. Duke" /> Fenchel,<ref name="Dr. Duke" /> Piment, Muskatnuss, Pinie, Waldkiefern<ref name="Dr. Duke" /> oder Terpentin gewonnen werden.

Eigenschaften

Estragol ist eine viskose, farblose Flüssigkeit von anisartigem Geruch, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,03793, B = 2246,739 und C = −41.799 im Temperaturbereich von 326 K bis 488 K.<ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517-540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Die Verbindung löst sich nur geringfügig (0,178 g/l) in Wasser.

Verwendung

Der Stoff wird in Parfüms, Likören und Lebensmitteln als Duftstoff bzw. Aroma verwendet. Die europäische Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung)<ref>VERORDNUNG (EG) Nr. 1334/2008 DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 16. Dezember 2008 (PDF)Vorlage:Abrufdatum über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG.</ref> (Anhang III, Teil A) regelt die Verwendung von Estragol in Aromen und Lebensmitteln. Als Reinsubstanz darf Estragol Aromen und Lebensmitteln nicht zugesetzt werden – sofern aber dieser Stoff über natürliche Quellen wie Estragonöl oder Basilikumöl Eingang in Aromen und Lebensmitteln findet, sind für die wichtigsten Lebensmittel, die häufig diese Extrakte zur Geschmacksgebung enthalten, Höchstmengen zu beachten. Diese betragen 50 mg pro kg verzehrfertiges Lebensmittel für Milcherzeugnisse, verarbeitetes Obst und Gemüse (inklusive Pilze, Wurzelgemüse, Knollen, Hülsenfrüchte, Leguminosen), verarbeitete Nüsse und Samen und für Fischerzeugnisse und 10 mg pro kg für alkoholfreie Getränke.

Gesundheitsrisiken

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde und in Tierstudien krebserzeugend wirkt, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Estragol nicht nachweisbar sein darf.<ref>Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen. Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung vom 12. November 2001. PDF.</ref> Vor allem weil diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden, erscheint dem Institut die Absenkung des Estragol-Gehaltes dringend erforderlich.

Weblinks

Estragol im Riechstofflexikon

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ1995">J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506. </ref> <ref name="FFJ-2004-351">G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316. </ref> <ref name="JSFA_1995_49">Lorenzo Sagrero-Nieves, John P Bartley: Volatile components of avocado leaves (Persea americana mill) from the Mexican race. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 67, Nr. 1, Januar 1995, S. 49–51, doi:10.1002/jsfa.2740670109. </ref> <ref name="PhyRes2020-1248">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. </ref> <ref name="Dr. Duke">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>