Hexachlorcyclohexan

Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, ist der Name eines Gemischs von verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.<ref>Landesanstalt für Umweltschutz Baden-Württemberg: Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH). 1. Auflage, 1993 (pdf, 7,37 MB).</ref> Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist),<ref>Rückstände von Pestiziden im Erdboden (PDF; 978 kB).</ref> wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt.<ref>M. Faraday: Ueber neue Verbindungen von Kohlenstoff und Wasserstoff und über einige andere bei der Zersetzung des Oels durch Hitze erzeugte Substanzen. In: Annalen der Physik. Band 81, Nr. 11, Januar 1825, S. 303–334, doi:10.1002/andp.18250811104. </ref><ref>M. Faraday: XXVI. On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat. In: Philosophical Magazine. Band 66, Nr. 329, 30. September 1825, S. 180–197, doi:10.1080/14786442508673946. </ref> Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (−)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (−)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (−)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (−)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.<ref name=Pfaffenberger></ref>

α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen.<ref>COP4 – Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty. 9. Mai 2009, abgerufen am 9. März 2021 (). </ref> Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.<ref>Richtlinie 2000/60/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik in der konsolidierten Fassung vom 20. November 2014Vorlage:Abrufdatum. Anhang X Nr. 18.</ref>

Außerdem sind α- und β- und γ-HCH unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Eigenschaften

1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane
Name	(−)-α-Hexachlorcyclohexan	(+)-α-Hexachlorcyclohexan	β-Hexachlorcyclohexan	γ-Hexachlorcyclohexan (Lindan)	δ-Hexachlorcyclohexan	ε-Hexachlorcyclohexan	ζ-Hexachlorcyclohexan	η-Hexachlorcyclohexan	θ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel	(+)-α-HCH	(−)-α-HCH	β-HCH	γ-HCH	δ-HCH	ε-HCH	ζ-HCH	η-HCH	θ-HCH
räumliche Struktur	Datei:(-)-Alpha-Hexachlorocyclohexane.svg	Datei:(+)-Alpha-Hexachlorocyclohexane.svg	Datei:Beta-Hexachlorocyclohexane.svg	Datei:Gamma-Hexachlorocyclohexane.svg	Datei:Delta-Hexachlorocyclohexane.svg	Datei:Epsilon-Hexachlorocyclohexane.svg	ζ-HCH	η-HCH	θ-HCH
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)
	Vorlage:CASRN (Racemat)		Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	727
Summenformel	C6H6Cl6
Molare Masse	290,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt	158 °C<ref name="GESTIS_a">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>		309 °C<ref name="GESTIS_b">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	113 °C<ref name="GESTIS_c">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	139 °C<ref name="GESTIS_d">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	219 °C<ref></ref>
Siedepunkt	288 °C<ref name="GESTIS_a" />			323 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_c" />
Dichte			1,89 g·cm−3<ref name="GESTIS_b" />	1,85 g·cm−3<ref name="GESTIS_c" />	1,55 g·cm−3<ref name="GESTIS_d" />
Löslichkeit			sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)<ref name="GESTIS_b" /><ref name="GESTIS_c" /><ref name="GESTIS_d" />
GHS-Piktogramme	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
H- und P-Sätze	301​‐​312​‐​351​‐​410<ref name="GESTIS_a" /><ref name="GESTIS_b" />			301​‐​312​‐​332​‐​362​‐​373​‐​410<ref name="GESTIS_c" />	301​‐​312​‐​351​‐​410<ref name="GESTIS_d" /><ref name="Sigma" />
	keine EUH-Sätze
	201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS_a" />		202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS_b" />	260​‐​263​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312<ref name="GESTIS_c" />	202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS_d" />	273​‐​280​‐​301+310​‐​501<ref name="Sigma" />
MAK				Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref name=SUVA-gamma>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 58-89-9 bzw. γ-1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• CDC: HEXACHLOROCYCLOHEXANE (PDF; 0,3 MB)

Einzelnachweise

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