Thiamphenicol

Strukturformel
Datei:Thiamphenicol Structural formula V1.svg
Allgemeines
Freiname	Thiamphenicol
Andere Namen	(1R,2R)-2,2-Dichlor-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)-propan-2-yl]-acetamid Thiophenicol
Summenformel	C12H15Cl2NO5S
Kurzbeschreibung	kristallines Pulver oder Kristalle, fein, weiß bis gelblich weiß<ref name="Ph. Eur." />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 239-355-3 ECHA-InfoCard 100.035.762 PubChem 27200 ChemSpider 25315 DrugBank DB08621 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QJ51BA02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	356,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	164,3–166,3 °C<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1599.</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dimethylacetamid, leicht löslich in Acetonitril und Dimethylformamid, löslich in Methanol, wenig löslich in Aceton und Ethanol, schwer löslich in Ethylacetat<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Ph. Eur." />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thiamphenicol ist ein Antibiotikum. Es ist das Methyl-Sulfonyl-Analogon von Chloramphenicol und hat auch ein ähnliches Aktivitätsspektrum, ist jedoch 2,5- bis 5-mal so potent. Wie Chloramphenicol ist es wasserunlöslich, jedoch sehr gut löslich in Lipiden. Es wird in vielen Ländern in der Veterinärmedizin eingesetzt, ist in China, Italien und der Türkei allerdings auch für den Menschen zugelassen. Sein Hauptvorteil gegenüber Chloramphenicol ist der, dass es nie mit Aplastischer Anämie in Verbindung gebracht wurde.

Die chemische Synthese von Thiamphenocol ist in der Literatur beschrieben.<ref name="Kleemann">Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 2016–2017.</ref> Ein fluoriertes Analogon ist Florfenicol.

Literatur

• J Raymond, N Boutros, M Bergeret: Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections. In: Med Trop (Mars). Band 64, Nr. 1, 2004, S. 33–38, PMID 15224555. 
• A Marchese, E Debbia, E Tonoli, L Gualco, A Schito: In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy. In: J Chemother. Band 14, Nr. 6, 2002, S. 554–561, PMID 12583545. 

Weblinks

• Overview at World Health Organization. Food and Agriculture Organization.

Einzelnachweise

<references />