Spectinomycin

Strukturformel
	Strukturformel von Spectinomycin
Allgemeines
Name	Spectinomycin
Andere Namen	4a,7,9-Trihydroxy-2-methyl-6,8-bis(methylamino)-decahydro-4H-pyrano[2,3-b][1,4]benzodioxin-4-on; (1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)8,12,14-trihydroxy-5-methyl-11,13-bis(methylamino)-2,4,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-on (IUPAC);
Summenformel	C14H24N2O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-911-3
ECHA-InfoCard	100.015.374
PubChem	15541
ChemSpider	14785
DrugBank	DB00919
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01XX04
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Aminoglykoside
Eigenschaften
Molare Masse	332,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spectinomycin ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum aus Streptomyceten (Streptomyces spectabilis).

Geschichte

Spectinomycin wurde 1961 unabhängig voneinander von den Firmen Upjohn (als Trobicin)<ref>T. J. Oliver, A. Goldstein, R. R. Bower, J. C. Holper, R. H. Otto: M-141, a new antibiotic: I. Antimicrobial properties, identity with actinospectacin and production by Streptomyces flavopersicus sp. n. In: Antimicrobial Agents. 1961, S. 495–501. </ref> und Abbott (als Actinospectacin)<ref>D. J. Mason, A. Dietz, R. M. Smith: Actinospectacin, a new antibiotic. I. Discovery and biological properties. In: Antibiotics & Chemotherapy (Northfield, Ill.). Band 11, Februar 1961, S. 118–122, PMID 13767811. </ref> gefunden.

Mechanismus

Die biologische Aktivität von Spectinomycin beruht auf der Hemmung der Proteinsynthese an den Ribosomen. Es bindet an die 30S-Ribosomenuntereinheit und hemmt in Bakterien die Proteinbiosynthese.<ref name="Wirmer">Wirmer, J. und Westhof, E. (2006): Molecular contacts between antibiotics and the 30S ribosomal particle. In: Methods Enzymol. 415; 180–202; PMID 17116475; doi:10.1016/S0076-6879(06)15012-0</ref> Spectinomycin wirkt gegen grampositive und gramnegative Bakterien und wird oft dann eingesetzt, wenn penicillinresistente Keime bekämpft werden sollen.<ref>W. Scott Champney: Binding of spectinomycin by ribosomes fromEscherichia coli. In: Current Microbiology. Band 21, Nr. 4, 1990, S. 261–265, doi:10.1007/BF02092166. </ref>

Mutationen in der 16S-rRNA und dem S5-Protein der 30S-Ribosomenuntereinheit, können zu einer Resistenz gegenüber Spectinomycin führen.<ref name="Kehrenberg">Kehrenberg, C. und Schwarz, S. (2007): Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida. In: Antimicrob Agents Chemother. 51; 2244–2246; PMID 17371823; doi:10.1128/AAC.00229-07</ref>

Anwendungen

Es wird injiziert zur Behandlung von Gonorrhö, besonders bei Patienten, die allergisch auf Penicillin reagieren. Ferner findet es in der Molekularbiologie Anwendung in Selektionsmedien.

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen können Juckreiz, Schüttelfrost und Rötungen auftreten.

Einzelnachweise

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