2-Chlorethanol

Strukturformel
Struktur von 2-Chlorethanol
Allgemeines
Name	2-Chlorethanol
Andere Namen	2-Chlorethan-1-ol (IUPAC) 2-Chlorethylalkohol 2-Hydroxyethylchlorid β-Chlorethanol Ethylenchlorhydrin Glycolchlorhydrin/Glykolchlorhydrin
Summenformel	C2H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-459-7 ECHA-InfoCard 100.003.146 PubChem 34 ChemSpider 21106015 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	80,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	129 °C (1013 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	7,12 hPa (bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> 13,2 hPa (bei 30 °C)<ref name="GESTIS" /> 23,3 hPa (bei 40 °C)<ref name="GESTIS" /> 39,8 hPa (bei 50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4419 (20 °C)<ref name="CRC90_3_100">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-100.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.146">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​290​‐​300+310+330​‐​318​‐​411 P: 210​‐​264​‐​273​‐​280​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 1 ml·m−3<ref name="GESTIS" /> Schweiz: 2,7 ml·m−3 bzw. 9 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 107-07-3 bzw. 2-Chlorethanol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	71 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Universität Würzburg: Betriebsanweisung 2-Chlorethanol, abgerufen am 6. Juli 2007 (Memento vom 30. September 2007 im Internet Archive)</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−295,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorethanol, häufig auch als Ethylenchlorhydrin bezeichnet, ist ein Chlor-Derivat des Ethanols und gehört zu den giftigsten organischen Halogen-Verbindungen.<ref name="roempp">Eintrag zu Ethylenchlorhydrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Vorkommen

2-Chlorethanol kann in Lebensmitteln entstehen, vor allem in Gewürzen, die mit Ethylenoxid sterilisiert wurden. In Deutschland war die Begasung mit Ethylenoxid bis 1981 zugelassen, um Viren, Bakterien und Pilze abzutöten. Seither ist diese Art der Sterilisation im Lebensmittelbereich verboten,<ref name="Daunderer">Max Daunderer: Handbuch der Umweltgifte. Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Ausgabe 6/2006</ref> da man inzwischen weiß, dass sowohl Ethylenoxid als auch sein Umwandlungsprodukt 2-Chlorethanol hochgiftig und erbgutverändernd sind. Allerdings ist in vielen Drittländern die Begasung mit Ethylenoxid, beispielsweise vor dem Schiffsversand, immer noch das Mittel der Wahl.<ref>Gewürze – Scharf und giftig. (Memento vom 30. September 2007 im Internet Archive) ÖKO-TEST November 95, abgerufen am 6. Juli 2007.</ref><ref>J. Fowles, J. Mitchell, H. McGrath: Assessment of cancer risk from ethylene oxide residues in spices imported into New Zealand. In: Food and Chemical Toxicology. Band 39, Nr. 11, 2001, S. 1055–1062, doi:10.1016/S0278-6915(01)00052-7. </ref>

Herstellung

Im Labor kann 2-Chlorethanol aus Ethylenglycol durch Erhitzen mit Chlorwasserstoff hergestellt werden.

Herstellung von 2-Chlorethanol aus Ethylenglycol und Chlorwasserstoff

Herstellung von 2-Chlorethanol aus Ethylenglycol und Chlorwasserstoff

Technisch wird es durch Chlorhydrinierung von Ethen mit Hypochloriger Säure (HOCl) erzeugt.<ref>L. Smith, S. Skyle: Die Bildungsweise der Chlorhydrine. VIII. Über die Addition von unterchloriger Säure an eine Doppelbindung. In: Acta Chem. Scand. 1950, Bd. 4, S. 39–44. doi:10.3891/acta.chem.scand.04-0039.</ref>

Herstellung von 2-Chlorethanol aus Ethen und Hypochloriger Säure

Herstellung von 2-Chlorethanol aus Ethen und Hypochloriger Säure

Die HOCl kann dabei aus Chlorkalk mit Chlorgas in wässriger Phase oder direkt durch Einleiten von Chlor in Wasser unter Druck gebildet werden.<ref name="roempp" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit hat einen schwachen, angenehm süßen Geruch, der an Ether erinnert. 2-Chlorethanol siedet unter Normaldruck bei 129 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 45,7 kJ·mol⁻¹.<ref name="Stull" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44166, B = 2082.063 und C = −18.844 im Temperaturbereich von 269 bis 402 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Die Verbindung ist mit vielen Alkoholen und Wasser mischbar.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Chlorethanol bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 55 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,0 Vol.‑% (160 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16,0 Vol.‑% (540 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Chlorethanol findet eine recht vielseitige Anwendung bei der Synthese von Farbstoffen, Insektiziden, Anästhetika und Weichmachern. Dabei vor allem als Reagenz für die Hydroxyethylierung.<ref name="roempp" />

Herstellung von Ethylenoxid aus 2-Chlorethanol

Herstellung von Ethylenoxid aus 2-Chlorethanol

Primär wird es zur Herstellung von Ethylenoxid verwendet. Gelegentlich wird es als Lösungsmittel für Celluloseacetat und Ethylcellulose eingesetzt. Der Handel mit und der Transport von 2-Chlorethanol haben nur ein recht geringes Volumen. Meist wird es unmittelbar vor Ort erzeugt und direkt weiterverarbeitet.

Toxikologie

2-Chlorethanol ist ein gefährliches Gift, da nach Hautkontakt mit der Flüssigkeit meist eine örtliche Reizwirkung fehlt, die als Warnzeichen dienen könnte. Jeder Kontakt mit den Dämpfen oder der Flüssigkeit muss deshalb unbedingt vermieden werden. Die Aufnahme über die Haut hat mehrfach zu Todesfällen geführt. Dämpfe von 2-Chlorethanol reizen die Augen und die Atemwege. Das Zentralnervensystem wird gelähmt und es entstehen Leber- und Nierenschäden.<ref name="roempp" /> Bei der Verbrennung entstehen unter anderem Chlorwasserstoff und das hochgiftige Phosgen.

Auch wenn in älteren Quellen<ref name="roempp" /> von einer kanzerogenen Wirkung im Tierversuch berichtet wird, so zeigen neuere Untersuchungen, dass dies nicht der Fall ist. In den Versuchen zeigt die Substanz allerdings ein mäßig mutagenes Potenzial.<ref>C. Malaveille, H. Bartsch, A. Barbin, A. M. Camus, R. Montesano, A. Croisy, P. Jacquignon: Mutagenicity of vinyl chloride, chloroethyleneoxide, chloroacetaldehyde and chloroethanol. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 63, Nr. 2, 1975, S. 363–370, doi:10.1016/0006-291X(75)90697-X. </ref><ref>Ada G. A. C. Knaap, C. E. Voogd, P. G. N. Kramers: Comparison of the mutagenic potency of 2-chloroethanol, 2-bromoethanol, 1,2-epoxybutane, epichlorohydrin and glycidaldehyde in Klebsiella pneumoniae, Drosophila melanogaster and L5178Y mouse lymphoma cells. In: Mutation Research/Genetic Toxicology. Band 101, Nr. 3, 1982, S. 199–208, doi:10.1016/0165-1218(82)90153-7. </ref><ref>Hiroki Sakai, Tetsuya Tsukamoto, Masami Yamamoto, Kiyoshi Kobayashi, Hirofumi Yuasa, Toshio Imai, Tokuma Yanai, Toshiaki Masegi, Masae Tatematsu: Distinction of carcinogens from mutagens by induction of liver cell foci in a model for detection of initiation activity. In: Cancer Letters. Band 188, Nr. 1–2, 2002, S. 33–38, doi:10.1016/S0304-3835(02)00009-5. </ref>

Literatur

• Wallace L.Guess: Tissue reactions to 2-chloroethanol in rabbits. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 16, Nr. 2, 1970, S. 382–390, doi:10.1016/0041-008X(70)90009-8. 
• J. V. Bruckner, Wallace L. Guess: Morphological skin reactions to 2-chloroethanol. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 22, Nr. 1, 1983, S. 29–44, doi:10.1016/0041-008X(72)90222-0. 

Einzelnachweise

<references />