Cyclohexanonoxim

Strukturformel
	Strukturformel von Cyclohexanonoxim
Allgemeines
Name	Cyclohexanonoxim
Andere Namen	N-Hydroxycyclohexanimin (IUPAC); (Hydroxyimino)cyclohexan;
Summenformel	C6H11NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-874-0
ECHA-InfoCard	100.002.613
PubChem	7517
ChemSpider	7236
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Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,98 g·cm−3 (90 °C)<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	90 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	206–210 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302‐319‐373‐412
	P: 210‐280‐301+330+331‐312‐305+351+338‐337+313‐370+378<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclohexanonoxim ist eine cyclische chemische Verbindung, die zu den Oximen zählt.

Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanonoxim kann aus Cyclohexanon und Hydroxylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 126 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2205 J·g⁻¹ bzw. −250 kJ·mol⁻¹.<ref name="Morisaki">Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.</ref><ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety in J. Therm. Anal. Calorim. 98 (2009) 225–233; doi:10.1007/s10973-009-0135-z.</ref>

Verwendung

Diese Verbindung ist eines der wenigen technisch wichtigen Oxime. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von ε-Caprolactam.<ref>Eintrag zu Cyclohexanon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Die Umsetzung zu ε-Caprolactam erfolgt durch Beckmann-Umlagerung mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure. Aus diesem wird dann durch Polymerisation Nylon (Polyamid 6, auch Perlon genannt) gewonnen.

Synthese von Caprolactam

Einzelnachweise

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