Bentazon

Strukturformel
Strukturformel von Bentazon
Allgemeines
Name	Bentazon
Andere Namen	3-Isopropyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
Summenformel	C10H12N2O3S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchslose Kristalle<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 246-585-8 ECHA-InfoCard 100.042.335 PubChem 2328 ChemSpider 2238 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	240,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,41 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	138 °C<ref name="GESTIS" /> 139,1 °C<ref name="Gückel" />
Dampfdruck	5,4·10−8 mbar (20 °C)<ref name="Gückel">W. Gückel, R. Kästel, T. Kröhl, A. Parg: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,57 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.042.335">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​361d P: 202​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp>Eintrag zu Bentazon. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 5,1 mg·l−1·4 h (LC50, Ratte, inh.)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bentazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazine.

Gewinnung und Darstellung

Bentazon kann durch Reaktion von Anthranilsäure mit Isopropylsulfamoylchlorid (erhalten durch Reaktion von Isopropylamin mit Chlorsulfonsäure) und Phosgen gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 608 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Datei:Bentazon USA 1992.png

Bentazon wird als Kontaktherbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter verwendet. Es wird über Blatt und Spross der Pflanzen aufgenommen und hemmt die Photosynthese der Pflanzen.<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In der Landwirtschaft ist Bentazon für die Bekämpfung von Unkräutern in Sommerweizen, Sommergerste, Hafer, Kartoffeln, Ackerbohnen, Futtererbse, Sojabohne und Rotklee (Wiesen-Klee) zugelassen. Die Wassergefährdungsklasse liegt bei Bentazon bei 2.

In den USA wurden 2011 etwa 500 Tonnen von dem Wirkstoff eingesetzt.

Zulassung

Bentazon ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Basagran) in der Europäischen Union sowie Schweiz zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten sind Bentazon-haltige Präparate erhältlich, jedoch nicht in Deutschland oder Österreich.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Abbau von Bentazon im Boden

Bentazon wird in Böden mit einer Halbwertszeit von 8 bis 35 Tagen zu N-Methylbentazon abgebaut.<ref>Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bentazone. In: European Food Safety Authority (Hrsg.): EFSA Journal. Band 13, Nr. 4, April 2015, doi:10.2903/j.efsa.2015.4077. </ref> Dieser wird weiter abgebaut zu Kohlenstoffdioxid oder anderen Abbauprodukten, die dann mineralisiert werden. Allerdings ist Bentazon in Böden sehr mobil mit einem relativ niedrigen mittleren K_oc-Wert von 42 cm³/g. Der K_oc-Wert (Sorptionskoeffizient an organischem Kohlenstoff) steht reziprok zur Grundwassergefährdung eines Stoffes, weswegen eine Grundwassergefährdung von Bentazon gerade bei früher oder starker Anwendung möglich ist. Entsprechend ist das Grundwasser in der Schweiz mit Bentazon belastet.<ref>Pflanzenschutzmittel im Grundwasser. Bundesamt für Umwelt, abgerufen am 4. November 2019. </ref>

Literatur

• Manfred Häfner: Strategien zur Bewertung des Grundwassergefährdungspotenzials bentazonhaltiger Pflanzenschutzmittel. In: Journal of Crop Health. Band 54, Ausgabe 5, Juni 2002, S. 153–169, doi:10.1046/j.1439-0345.2002.02004.x.

Einzelnachweise

<references />