Acetylformoin

Strukturformel
Struktur von Acetylformoin
Allgemeines
Name	Acetylformoin
Andere Namen	trans-3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion DHHD (offenkettig) 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-oxacyclopent-4-en 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon (Halbacetal) Diacetylformoin
Summenformel	C6H8O4
Kurzbeschreibung	Intensiv karamellartig riechender<ref name="Engel" /> Feststoff mit bitterem Geschmack<ref name="Zeiter" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 45085737 ChemSpider 23253504 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Zeiter" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol (Redukton) mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. B. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

Darstellung

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.<ref name="Hollnagel">Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000 (PDF; 818 kB).</ref> Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone:<ref>Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Springer Fachmedien, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 117, doi:10.1007/978-3-658-07310-7_5. </ref>

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.<ref name="Hollnagel" />

Eigenschaften

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furanose“-Halbacetal-Form vorkommen.

Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.<ref name="Hollnagel" /> Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.<ref name="Zeiter">Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika, 11. September 2001, Ludwig-Maximilians-Universität München.</ref> Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.<ref name="Engel">Wolfgang Engel: Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999.</ref><ref>Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: Jahresbericht (Memento vom 28. September 2007 im Internet Archive), 2001.</ref>

Einzelnachweise

<references />