Propylhexedrin

Strukturformel
Struktur von Propylhexedrin
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Propylhexedrin
Andere Namen	(2-Cyclohexyl-1-isopropyl)methylamin (IUPAC)
Summenformel	C10H21N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 202-939-3 ECHA-InfoCard 100.002.673 PubChem 7558 ChemSpider 7277 DrugBank DB06714 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	155,28 g·mol−1
Dichte	0,85 g·cm−3 (25 °C)<ref name="merck">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1350–1351.</ref>
Schmelzpunkt	127–128 °C [(±)-Hydrochlorid]<ref name="merck" /> 138–139 °C (Hydrochlorid – Enantiomere)<ref name="merck" />
Siedepunkt	80–81 °C (1,2 kPa, S-Enantiomer)<ref name="Römpp">Eintrag zu Levopropylhexedrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 92–93 °C (2,7 kPa, Racemat)<ref name="Römpp" />
pKS-Wert	4,78 (pKb)<ref>L. G. Chatten, L. E. Harris: Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents., in: Anal. Chem. 1962, 34, 1495–1501; doi:10.1021/ac60191a041.</ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SDS">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-skull.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501<ref name="SDS"/>
Toxikologische Daten	70 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., (±)-Hydrochlorid)<ref>A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref><ref>Lands, A.M.; Nash, V.L.; Granger, H.R.; Dertinger, B.L.: The Pharmacologic Activity of N-Methyl-β-cyclohexylisopropylamine Hydrochloride in J. Pharmacol. Exp. Ther.89 (1947) 382–385.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin.

Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.

Das auch als Levopropylhexedrin bezeichnete (S)-Enantiomer<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levopropylhexedrin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 228-245-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 71197, ChemSpider: 64333, DrugBank: , Wikidata: Q15409406.</ref> wird auch als Appetitzügler verwendet.<ref name="Römpp" /> Das Salz des (S)-Enantiomers mit Phenobarbital ergibt den antiepileptisch wirkenden Arzneistoff Barbexaclon.

Synthese

Propylhexedrin kann durch die Kernhydrierung von Methamphetamin in Gegenwart von Platin(IV)-oxid als Katalysator hergestellt werden:<ref>B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039</ref>

Synthese von Propylhexedrin

Synthese von Propylhexedrin

Eine Enantiomerentrennung kann mit Hilfe von L-(+)-Weinsäure erfolgen.<ref>Patent US2454746: Cyclohexylalkylamines. Angemeldet am 13. Mai 1947, veröffentlicht am 23. November 1948, Anmelder: Smith, Kline & French Labor, Erfinder: Glenn E. Ullyot.‌</ref>

Einzelnachweise

<references />