Apigenin

Strukturformel
Struktur von Apigenin
Allgemeines
Name	Apigenin
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on (IUPAC) 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on 4′,5,7-Trihydroxyflavon C.I. Natural Yellow 1 Vorlage:INCI
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln<ref name="Roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 208-292-3 ECHA-InfoCard 100.007.540 PubChem 5280443 ChemSpider 4444100 DrugBank DB07352 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	352 °C<ref name="Roempp">Eintrag zu Apigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="CARL_ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> mäßig in heißem Ethanol<ref name="Roempp" /> schlecht in DMSO (27 mg·ml−1)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="CARL_ROTH" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="CARL_ROTH" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone.

Vorkommen

Apigenin kommt unter anderem im Sellerie (Apium), der Kamille<ref>Franz-Christian Czygan: Teedrogen: ein Handbuch für Apotheker und Ärzte. Hrsg.: Max Wichtl. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1984, ISBN 978-3-8047-0792-4, S. 183 / 393 (google.de [abgerufen am 11. Februar 2025]). </ref>, in essbaren Blumen wie Schmuckkörbchen (C. bipinnatus)<ref>Tsukasa Iwashina, Kotarou Amamiya, Nobuya Koizuka et al.: 2′-Hydroxylated 3-Deoxyanthocyanin from the Flowers of Cosmos sulphureus Cultivars. In: Natural Product Communications. Band 14, Nr. 9, 1. September 2019, S. 1934578X19876219, doi:10.1177/1934578X19876219. </ref> und Dahlien, im Hennastrauch vor.

Wirkung

Zwar hat Apigenin im Labor in einigen Zellkulturen von malignen Tumor-Zellen eine cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus in der G₂/M-Phase (mitotische Phase) stoppt,<ref name="PMID21364620">R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).</ref> aber es gibt keine Studie zur Wirkung bei Tumoren außerhalb des Labors, es gibt keine Zulassung für die Behandlung von Krebs. Apigenin ist auch ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen, auch hierfür gibt es aber keine klinische Studie und keine wissenschaftlich fundierte Therapieempfehlung.

Apigenin zeigt im Tiermodell beruhigende und angstlösende Wirkung, da es mit dem Benzodiazepin-Rezeptor (GABA-Rezeptoren) im Gehirn interagiert,<ref>H. Viola, C. Wasowski, M. Levi de Stein, C. Wolfman, R. Silveira, F. Dajas, J. H. Medina, A. C. Paladini: Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects. In: Planta medica. Band 61, Nummer 3, Juni 1995, S. 213–216, doi:10.1055/s-2006-958058, PMID 7617761.</ref> jedoch fehlen ebenso klinische Studien zur Wirkung am Menschen.

Verwandte Verbindungen

Das Glucosid des Apigenins ist Apiin.

Einzelnachweise

<references />