Tripelennamin

Strukturformel
	Datei:Tripelennamine.svg
Allgemeines
Freiname	Tripelennamin
Andere Namen	N,N-Dimethyl-N′-(phenylmethyl)-N′-2-pyridinyl-1,2-ethandiamin (IUPAC); Pyribenzamin;
Summenformel	C16H21N3
Kurzbeschreibung	gelbes, aminartig riechendes, mit Wasser mischbares Öl (Tripelennamin) <ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-100-1
ECHA-InfoCard	100.001.910
PubChem	5587
ChemSpider	5385
DrugBank	DB00792
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AC04; D04AA04;
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Dichte	1,5759–1,5765 g·cm−3 (25 °C)<ref name="RÖMPP Online" />
Schmelzpunkt	192–193 °C (Tripelennamin·Hydrochlorid) <ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1672–1673.</ref>; 106–110 °C (Tripelennamin·Citrat) <ref name="MERCK_Index" />;
Siedepunkt	138–142 °C (13,3 Pa) (Tripelennamin) <ref name="RÖMPP Online" />
Brechungsindex	1,576 (25 °C) (Tripelennamin)<ref name="CRC90_3_194">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid; Achtung	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
	Datei:GHS-pictogram-exclam.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	23 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="Kleemann" />; 152 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Kleemann" />; 9 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)<ref name="Kleemann" />; 97 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)<ref name="Kleemann" />; 12 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)<ref name="Kleemann" />; 469 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)<ref name="Kleemann" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tripelennamin oder Pyribenzamin (Handelsname: Azaron) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.

Darstellung und Gewinnung

Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.</ref>

Datei:Tripelennamine synthesis01.svg

1945 entwickelten Rudolf R. Mayer (* 1895), Charles R. Hutterer (* 1906) und Cäsar R. Scholz (* 1907) das Antihistaminikum Pyribenzamin.<ref>Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.</ref> Die Verbindung wurde 1946 erstmals von Carl Djerassi synthetisiert.

Wirkung

Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H₁-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.

Verbindungen

Tripelennamin wird verwendet in der Form von:

Tripelennamin-Monohydrochlorid
Tripelennamin-Hydrochlorid
Tripelennamin-Maleat
Tripelennamin-Citrat

Einzelnachweise

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