Cyclamat

Strukturformel
Struktur von Natriumcyclamat
Allgemeines
Name	Natriumcyclamat
Andere Namen	Cyclamat Natriumcyclohexylsulfamat Natrium-N-cyclohexylamidosulfonat Vorlage:E-Nummer Vorlage:INCI
Summenformel	C6H12NNaO3S
Kurzbeschreibung	süß schmeckende, farb- und geruchlose Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Natriumcyclamat. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-348-9 ECHA-InfoCard 100.004.863 PubChem 23665706 ChemSpider 8421 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	201,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	leicht in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	17.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclamat (E 952) ist ein synthetischer Süßstoff. Chemisch handelt es sich um Cyclohexylsulfaminsäure und ihre Natrium- und Calciumsalze. Cyclamat ist 35-mal süßer als Saccharose (Zucker), aber nur ein Zehntel so süß wie Saccharin. Cyclamat ist in Deutschland seit 1964 zugelassen und hat von den in der EU zugelassenen Süßstoffen die geringste Süßintensität. Cyclamat hat einen besonders zuckernahen Geschmack.

Geschichte

Bei der Suche nach fiebersenkenden Stoffen synthetisierte der Chemiker Michael Sveda an der University of Illinois Cyclohexylsulfaminsäure durch Chlorsulfonierung von Cyclohexylamin und stellte dabei zufällig fest, dass dieser Stoff süß schmeckte. Diese Säure und ihre Natrium-, Kalium- und Calciumsalze wurden nach Svedas Wechsel zu der Firma DuPont unter dem Namen Cyclamat patentiert. Das Patent wurde später von der Firma Abbott Laboratories übernommen. Zunächst konnte sich dieser Süßstoff gegenüber Saccharin nicht durchsetzen, weil Saccharin zehnmal süßer war und sich billiger herstellen ließ. Der Vorteil jedoch war, dass der Geschmack eher dem der Saccharose entsprach und keinen metallischen Nachgeschmack wie beim Saccharin aufwies. Das erste kalorienfreie Erfrischungsgetränk No-Cal mit Cyclamat (Calciumsalz) wurde 1953 für chronisch an Diabetes erkrankte Patienten in einem Sanatorium in Brooklyn eingeführt. In der Folge setzte sich Cyclamat in Mischungen mit Saccharin durch. Die erste kalorienfreie Cola mit einem Cyclamat-/Saccharin-Gemisch unter dem Namen Diet-Rite-Cola wurde 1958 auf den Markt gebracht.<ref>Klaus Roth, Erich Lück: Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur. In: Chemie in unserer Zeit. Band 46, Nr. 3, 2012, S. 172, doi:10.1002/ciuz.201200587. </ref>

Eigenschaften und Verwendung

Cyclamat ist hitzebeständig und lässt sich daher auch zum Kochen und Backen verwenden. Es wird vor allem für kalorienreduzierte Lebensmittel benutzt. Um eine höhere Süßkraft ohne geschmackliche Nachteile zu erhalten, werden häufig Mischungen von Cyclamat mit Saccharin im Verhältnis 10:1 hergestellt. Aufgrund seiner synergistischen Eigenschaften lässt sich Cyclamat gut mit allen anderen Süßstoffen kombinieren.

Datei:Sodium Cyclamate V1.png

Natriumcyclamat-Deklaration bei einem Getränk.

Die erlaubte Tagesdosis (Acceptable Daily Intake, ADI) beträgt 7 mg/kg Körpergewicht. Dieser Wert wird in der Regel bei Konsumenten mit durchschnittlich hohem Cyclamatverzehr nicht überschritten. Werden jedoch aromatisierte Getränke, die aus Wasser hergestellt wurden, eingenommen, so dürfen diese bis zu 400 mg/l Cyclamat enthalten. Werden dazu noch weitere cyclamatgesüßte Lebensmittel verzehrt, so „kann mit deutlichen ADI-Wertüberschreitungen insbesondere bei jüngeren Verbrauchern“ gerechnet werden.<ref>Stellungnahme des BgVV vom 31. Mai 2001 Süßstoff Cyclamat in Lebensmitteln (PDF; 17 kB).</ref> Cyclamat wird nicht verstoffwechselt und verlässt den Organismus der meisten Verbraucher unverändert über die Nieren. Darin ist es mit den Süßstoffen Acesulfam und Saccharin vergleichbar. Nur sehr wenige Menschen verfügen über Bakterien in der Darmflora, die das Cyclamat zu einem geringen Teil umwandeln können. Das eventuell anfallende Abbauprodukt ist Cyclohexylamin.

Gesundheitsrisiken

Cyclamat kam unter Verdacht, krebserregend zu sein, nachdem Tierversuche mit einer extrem hohen Dosis von täglich 2,5 g/kg Körpergewicht in den USA die Begünstigung von Blasenkrebs gezeigt hatten.<ref>M. R. Weihrauch, V. Diehl: “Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?” Annals of Oncology 15 (2004), S. 1460–1465. PMID 15367404. doi:10.1093/annonc/mdh256. PDF.</ref> Neuere Studien konnten diesen Verdacht jedoch nicht erhärten.

In den USA ist Cyclamat seit 1970 verboten.<ref>FDA Consumer magazine, November - December 1999 - Sugar Substitutes: Americans Opt for Sweetness and Lite (Memento vom 14. August 2009 im Internet Archive).</ref> In Europa ist es für bestimmte Lebensmittel mit Höchstmengenbeschränkung zugelassen: dazu gehören energiereduzierte und zuckerfreie Getränke (max. 250 mg/l<ref name="zusatzstoffe-online">zusatzstoffe-online.de: E952 Cyclamat.</ref>), Desserts (max. 250 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Brotaufstriche (max. 500 – 1000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Konfitüren (max. 500 – 1000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Marmeladen (max. 500 – 1000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Gelees (max. 500 – 1000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Obstkonserven (max. 1.000 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />), Nahrungsergänzungsmittel (max. 400 – 1250 mg/kg<ref name="zusatzstoffe-online" />). Zum Süßen von Speiseeis, Bonbons und Kaugummis ist es nicht mehr zugelassen.<ref>Verordnung zur Änderung der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung und anderer lebensmittelrechtlicher Verordnungen (BGBl. 2005 I S. 128).</ref>

Bis zu einer täglichen Einnahme von 7 mg pro Kilogramm Körpergewicht gilt Cyclamat auch langfristig als unbedenklich, trotzdem wird von einigen Verbraucherschützern vom häufigen Verzehr abgeraten.<ref>das-ist-drin.de: E 952 – Cyclamate.</ref>

Literatur

• Süßungsmittel: Mehrheit der Studien bestätigt keine Gesundheitsbeeinträchtigung - allerdings ist die Studienlage unzureichend. (PDF) Stellungnahme Nr. 004/2023. In: Bundesinstitut für Risikobewertung. 7. Februar 2023, abgerufen am 23. Juli 2023. 

Weblinks

• zusatzstoffe-online.de: E952 Cyclamat
• Sodium Cyclamate material safety data sheet (engl.)
• Sodium Cyclamate technical specifications (engl.)

Einzelnachweise

<references/>

Vorlage:Klappleiste/Anfang Acesulfam | Aspartam | Aspartam-Acesulfam-Salz | Cyclamat | Neohesperidin | Saccharin | Stevia | Sucralose | Thaumatin Vorlage:Klappleiste/Ende