Quelltext der Seite Thioterpineol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Thioterpeniol Racemate Structural Formulae.png|130px|Grapefruitmercaptan-Strukturformel]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen    = * ''p''-Menth-1-en-8-thiol
* Menthenthiol
* {{INCI|Name=TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL |ID=41187 |Abruf=2020-04-16}}
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>S
| CAS             = * {{CASRN|71159-90-5}} <small>[(''RS'')-Thioterpineol]</small>
* {{CASRN|83150-78-1|Q412720}} <small>[(''R'')-Thioterpineol]</small>
| EG-Nummer       = 275-223-1
| ECHA-ID         = 100.068.364
| PubChem         = 6427135
| ChemSpider      = 4932553
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 170,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,948 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C) [(''R'')-Form)]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01233|Name=p-Menth-1-en-8-thiol|Abruf=2016-03-26}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 40 °C (0,13 [[Pascal (Einheit)#Hektopascal|hPa]])<ref Name="Römpp"></ref>
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Brechungsindex  = 1,503 (20 °C)<ref Name="Römpp"></ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=115117|Name=α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanethiol|Abruf=2019-07-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = 
}}

Das [[Terpene#Monoterpene|Monoterpen]] '''Thioterpineol''' (''p''-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des [[Grapefruit]]saftes<ref name="Ullmann" /> und der Stoff mit der niedrigsten bekannten [[Geruchsschwelle]].

[[Datei:Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg|mini|links|Grapefruit (pink)]]

Bereits etwa 10<sup>−4</sup>&nbsp;[[Mikrogramm|μg]]·kg<sup>−1</sup> des [[Racemat]]s sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).<ref>Beyer-Walter: ''Lehrbuch der organischen Chemie''</ref> <br />
Thioterpineol zählt zu den [[Schwefel]]-Analoga der Alkohole, den [[Thiole]]n.<br />

Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (''R'')-Thioterpineol und (''S'')-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (''R'')-Thioterpineol und (''S'')-Thioterpineol] bezeichnet man als (''RS'')-Thioterpineol.

[[Datei:Thioterpeniol Enantiomers Structural Formulae.png|310px|Grapefruitmercaptan-Strukturformel beider Enantiomere]]

(''R'')-Thioterpineol (links) und (''S'')-Thioterpineol (rechts)

Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer [[Geruchsschwelle]]. Für das (''S'')-[[Enantiomer]] beträgt sie 8&nbsp;·&nbsp;10<sup>−5</sup>&nbsp;μg·kg<sup>−1</sup>, für die (''R'')-Form nur 2&nbsp;·&nbsp;10<sup>−5</sup>&nbsp;μg·kg<sup>−1</sup>.<ref Name="Römpp" /><ref name="Ullmann" />
Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (''S'')-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (''R'')-Enantiomer.<ref>John C. Leffingwell: ''[http://www.leffingwell.com/chirality/menthenthiol.htm Chirality & Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols]''.</ref>
== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=112 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Thiol]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]