Quelltext der Seite Sulfanilamid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Sulfanilamide-skeletal.svg|200px|alt=|Strukturformel von Sulfanilamid]]
| Freiname             = Sulfanilamid
| Andere Namen         = 
* 4-Aminobenzensulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''p''-Aminobenzolsulfonamid
* Sulfanilylamin
* 1662&nbsp;[[Ernest Fourneau|Fourneau]]
* Prontosil album
* Septoplix
| Summenformel         = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>S
| CAS                  = {{CASRN|63-74-1}}
| EG-Nummer            = 200-563-4
| ECHA-ID              = 100.000.513
| PubChem              = 5333
| ChemSpider           = 5142
| DrugBank             = DB00259
| ATC-Code             = * {{ATC|J01|EB06}}
* {{ATC|D06|BA05}}
| Wirkstoffgruppe      = [[Sulfonamide]]
| Wirkmechanismus      = 
| Beschreibung         = weißer Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse         = 172,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 1,08 g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup> <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt         = * 165 [[Grad Celsius|°C]] <small>([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)</small><ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: ''Solid State Chemistry of Drugs''. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 104.</ref>
* 156&nbsp;°C <small>(Polymorph II)</small><ref name="Byrn" />
* 153&nbsp;°C <small>(Polymorph III)</small><ref name="Byrn" />
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| pKs                  = 10,58<ref name="ChemIDplus" />
| Löslichkeit          = 
* schlecht löslich in Wasser (7,5 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C),<ref name="GESTIS" /> gut in heißem Wasser<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-19-04756 |Name=Sulfanilamid |Abruf=2014-05-06}}</ref>
* löslich in [[Aceton]], verdünnten Mineralsäuren und Alkalien<ref name="roempp" />
* sehr schlecht in [[Chloroform]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Sulfanilamid|ZVG=12250|CAS=63-74-1|Abruf=2012-12-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|-}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P             = 
| ToxDaten             = 
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=63-74-1 |Name=Sulfanilamide |Abruf=}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=1400 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Sulfanilamid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Sulfonamide]], der als [[Antibiotikum]] eingesetzt wurde.

== Geschichte ==
[[Datei:Elixir Sulfanilamide.jpg|150px|mini|links|Elixir Sulfanilamide]]
Sulfanilamid wurde als erster Vertreter der Sulfonamide 1908 von [[Paul Gelmo]] synthetisiert<ref name="Gelmo">R. Gelmo: ''Über Sulfamide der p-Aminobenzolsulfonsäure''. In: ''[[J. prakt. Chem.]]'', 1908, 77, S. 369 ff.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen''. Version 2020, S. 151; [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf rudolf-werner-soukup.at] (PDF; 3,3&nbsp;MB).</ref><ref>L. F. Fieser, M. Fieser: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' 3. Auflage. Verlag Chemie, Weinheim a.&nbsp;d. Bergstraße 1957, S. 1193.</ref> allerdings erkannte erst [[Gerhard Domagk]] mit seiner Veröffentlichung aus dem Jahre 1935 den chemotherapeutischen Nutzen der Sulfonamide ([[Sulfamidochrysoidin]], ''Prontosil'').<ref>Domagk: ''Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen''. In: ''Deutsch. Med. Wochenschrift'', 15. Februar 1935, Band 61, S. 250–253,<br /> Domagk: ''Chemotherapie der bakteriellen Infektionen''. In: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', 1935, Band 46, S. 657–667.</ref> Sulfanilamid wurde ab 1935 therapeutisch eingesetzt, ist aber durch andere Sulfonamide ersetzt worden.

1937 führte die [[Sulfanilamid-Katastrophe]] in den USA, bei der mehr als hundert Personen durch mit [[Diethylenglykol]] zubereitetem Sulfanilamid-Sirup zu Tode kamen, zur Verabschiedung des ''[[Federal Food, Drug, and Cosmetic Act]]'', des Kernes des [[Arzneimittelrecht]]s der Vereinigten Staaten.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die dreistufige Synthese der Verbindung startet mit [[Acetanilid]], welches mit [[Chlorsulfonsäure]] umgesetzt wird. Die Zielverbindung ergibt sich dann durch Umwandlung des Säurechlorids mittels [[Ammoniak]] zum Säureamid und anschließender [[Verseifung]] der Acetamidfunktion.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications.'' 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref>

[[Datei:Sulfanilamide synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=5|zentriert|alt=|Dreistufige Synthese des Sulfanilamids]]

== Chemische Eigenschaften ==
Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem [[Benzol]]kern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich).

== Verwendung ==
Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotikum.<ref>[[Julius Hirsch (Mediziner)|Julius Hirsch]]: ''Der Wirkungsmechanismus der Sulfanilamid-Therapie.'' In: ''İstanbul Seririyatı'', 1942, Nr. 5/6.</ref> Dabei wird es bei der [[Folsäure]]<nowiki />synthese anstatt [[Para-Aminobenzoesäure|''para''-Aminobenzoesäure]] in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird.
Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel dem Menschen, wird deswegen keine Schädigung verursacht.

Sulfanilamid kann als Diazokomponente bei der [[Griess-Ilosvay-Reaktion]] zum Nachweis von Nitrit und Nitrat verwendet werden.<ref name="Pohling">{{Literatur |Hrsg=Rolf Pohling |Titel=Chemische Reaktionen in der Wasseranalyse |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2015 |ISBN=978-3-642-36353-5 |Seiten=207 ff. |DOI=10.1007/978-3-642-36354-2}}</ref>

Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.

== Sicherheitshinweise ==
Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des [[Herbizid]]s [[Asulam]].<ref>{{Internetquelle |url=http://eawag-bbd.ethz.ch/asu/asu_map.html |titel=Asulam Degradation Pathway |werk=EAWAG Biocatalysis/Biodegradation Database |abruf=2021-11-30}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Maria Arena, Domenica Auteri, Stefania Barmaz, Alba Brancato |Titel=Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance asulam (variant evaluated asulam‐sodium) |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=16 |Nummer=4 |Datum=2018-04 |DOI=10.2903/j.efsa.2018.5251 |PMC=7009630 |PMID=32625883}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Sulfanilamide|Sulfanilamid}}
* {{Vetpharm |63-74-1 |Name=Sulfanilamid |Abruf=2011-11-21}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]