Quelltext der Seite Pyrviniumembonat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2.svg|7px|2]] [[Datei:Pyrvinium.svg|160px|Strukturformel von Pyrvinium]] [[Datei:Embonat.svg|150px|Struktur von Embonat]]
| Strukturhinweis = Struktur von Pyrviniumembonat
| Freiname        = Pyrvinium
| Andere Namen    = * {6-Dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1''H''-pyrrol-3-yl)ethenyl]-1-methylchinolin-1-ium}-[4,4′-methylenbis(3-hydroxynaphthalin-2-carboxylat)] (2:1)
* Bis{6-dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)vinyl]-1-methylchinolinium}-[4,4′-methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoat)] <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* Pyrviniumemboat
* Pyrviniumhemiembonat
* Vipryniumemboat
| Summenformel    = C<sub>75</sub>H<sub>70</sub>N<sub>6</sub>O<sub>6</sub>
| CAS             = {{CASRN|3546-41-6}}
| EG-Nummer       = 222-596-3
| ECHA-ID         = 100.020.543
| PubChem         = 54680693
| ChemSpider      = 
| DrugBank        = 
| ATC-Code        = {{ATC|P02|CX01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum]]
| Wirkmechanismus = Störung der Zuckeraufnahme
| Beschreibung    = hell- bis dunkelorangefarbener Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-05295|Name=Pyrviniumchlorid|Abruf=2011-09-18}}</ref>
| Molare Masse    = 1151,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 210–215 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck Index">{{Literatur |Titel=Merck Index Fourteenth Edition |Verlag=MERCK & CO. INC. |Ort=Whitehouse Station, NJ, USA |Datum=2006 |ISBN=0-911910-00-X |Sprache=en}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = praktisch unlöslich in Wasser und [[Ether]], löslich in [[Ethanol]], [[Chloroform]] und [[Methoxyethanol]]<ref name="Merck Index" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|P0027|Name=Pyrvinium pamoate salt hydrate|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Pyrviniumpamoat-Hydrat<br />{{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335|351}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Pyrviniumemboat |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Pyrviniumembonat''' bzw. '''Pyrviniumhemiembonat''' ist ein [[Arzneistoff]] gegen Wurmerkrankungen des [[Verdauungstrakt]]es beim Menschen. Er gehört zur Gruppe der [[Chinolin]]iumsalze.

== Arzneistoff ==
Pyrviniumembonat ist das Salz des Kations '''Pyrvinium'''<ref>{{Substanzinfo|Name=Pyrvinium (Kation)|Wikidata=Q264039|CAS=7187-62-4}} Summenformel: C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>N<sub>3</sub><sup>+</sup></ref> mit [[Embonsäure]] (Pamoasäure). Die kristalline Verbindung ist von kräftig orangeroter Farbe. In Wasser löst sie sich nicht auf. Durch geeignete Hilfsstoffe wird Pyrviniumemboat als Dragee oder Suspension formuliert. 

Pyrviniumsalze zeigen die Fähigkeit, das Wachstum von Krebszellen zu unterdrücken.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=1841428| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Neuartige Chinolinsalze und -derivate| A-Datum=2006-01-18| V-Datum=2007-10-10| Anmelder=Immusol Inc| Erfinder=Jmes E. MacDonald et al}}</ref>

Speziell das Pamoatsalz weist eine selektive Toxizität gegenüber verschiedenen Krebszelllinien auf, besonders in Situationen von Glukosemangel.<ref>{{Literatur |Autor=Hiroyasu Esumi, Jie Lu, Yukiko Kurashima, Tomoyuki Hanaoka |Titel=Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6‐(dimethylamino)‐2‐[2‐(2,5‐dimethyl‐1‐phenyl‐1 H ‐pyrrol‐3‐yl)ethenyl]‐1‐methyl‐quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation |Sammelwerk=Cancer Science |Band=95 |Nummer=8 |Datum=2004-08 |DOI=10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x |Seiten=685–690 }}</ref>

== Anwendung ==
Pyrvinium wirkt gegen Madenwürmer (''[[Oxyuriasis]]''). Der Arzneistoff bewirkt durch Störung der Zuckeraufnahme der Würmer ein Absterben, da diese sich nicht mehr ausreichend ernähren können. Pyrvinium wird offenbar nur zu einem geringen Prozentsatz in den Blutkreislauf resorbiert.<ref name="pmid14027194">{{Literatur |Autor=DESAI AS |Titel=Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate |Sammelwerk=[[British Medical Journal]] |Band=Vol. 2 |Nummer=5319 |Datum=1962-12 |Seiten=1583–1585 |Sprache=en |PMC=1926864 |PMID=14027194}}</ref>

== Weitere Salze ==
Weitere Pyrvinium-Salze sind das Pyrviniumchlorid<ref>{{Substanzinfo|Name=Pyrviniumchlorid|Wikidata=Q27284224|CAS=548-84-5}}</ref> und seine kristallwasserhaltige Form, das Pyrviniumchlorid-Dihydrat.<ref>{{Substanzinfo|Name=Pyrviniumchlorid-Dihydrat|Wikidata=Q27258184|CAS=6151-23-1 |KeinCASLink=1}}</ref><ref>Smp. 249–251 °C (unter Zersetzung), vgl. {{RömppOnline|ID=RD-16-05295|Name=Pyrviniumchlorid|Abruf=2011-09-18}}</ref>

== Handelsnamen ==
Molevac (D), Povanyl (F), Pyrvin (SE)

== Weblinks ==
* [http://www.mayoclinic.com/health/drug-information/DR601173 Pyrvinium bei Mayoclinic]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Anthelminthikum]]
[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Pyrrol]]
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]