Pyrviniumembonat

Strukturformel
	2 Strukturformel von Pyrvinium Struktur von Embonat
	Struktur von Pyrviniumembonat
Allgemeines
Freiname	Pyrvinium
Andere Namen	{6-Dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethenyl]-1-methylchinolin-1-ium}-[4,4′-methylenbis(3-hydroxynaphthalin-2-carboxylat)] (2:1); Bis{6-dimethylamino-2-[2-(2,5-dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)vinyl]-1-methylchinolinium}-[4,4′-methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoat)] (IUPAC); Pyrviniumemboat; Pyrviniumhemiembonat; Vipryniumemboat;
Summenformel	C75H70N6O6
Kurzbeschreibung	hell- bis dunkelorangefarbener Feststoff<ref name="roempp">Eintrag zu Pyrviniumchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-596-3
ECHA-InfoCard	100.020.543
PubChem	54680693
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CX01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Störung der Zuckeraufnahme
Eigenschaften
Molare Masse	1151,42 g·mol−1
Schmelzpunkt	210–215 °C<ref name="Merck Index"></ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Ether, löslich in Ethanol, Chloroform und Methoxyethanol<ref name="Merck Index" />
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
Datei:GHS-pictogram-exclam.svg	Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335‐351
	P: 261‐280‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	200 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c., Pyrviniumemboat)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrviniumembonat bzw. Pyrviniumhemiembonat ist ein Arzneistoff gegen Wurmerkrankungen des Verdauungstraktes beim Menschen. Er gehört zur Gruppe der Chinoliniumsalze.

Arzneistoff

Pyrviniumsalze zeigen die Fähigkeit, das Wachstum von Krebszellen zu unterdrücken.<ref>Patentanmeldung EP1841428A1: Neuartige Chinolinsalze und -derivate. Angemeldet am 18. Januar 2006, veröffentlicht am 10. Oktober 2007, Anmelder: Immusol Inc, Erfinder: Jmes E. MacDonald et al.‌</ref>

Speziell das Pamoatsalz weist eine selektive Toxizität gegenüber verschiedenen Krebszelllinien auf, besonders in Situationen von Glukosemangel.<ref>Hiroyasu Esumi, Jie Lu, Yukiko Kurashima, Tomoyuki Hanaoka: Antitumor activity of pyrvinium pamoate, 6‐(dimethylamino)‐2‐[2‐(2,5‐dimethyl‐1‐phenyl‐1 H ‐pyrrol‐3‐yl)ethenyl]‐1‐methyl‐quinolinium pamoate salt, showing preferential cytotoxicity during glucose starvation. In: Cancer Science. Band 95, Nr. 8, August 2004, S. 685–690, doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03330.x. </ref>

Anwendung

Pyrvinium wirkt gegen Madenwürmer (Oxyuriasis). Der Arzneistoff bewirkt durch Störung der Zuckeraufnahme der Würmer ein Absterben, da diese sich nicht mehr ausreichend ernähren können. Pyrvinium wird offenbar nur zu einem geringen Prozentsatz in den Blutkreislauf resorbiert.<ref name="pmid14027194"></ref>

Weitere Salze

Handelsnamen

Molevac (D), Povanyl (F), Pyrvin (SE)

Weblinks

Pyrvinium bei Mayoclinic

Einzelnachweise

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