Quelltext der Seite Pyridin-3-sulfonsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Pyridin-3-sulfonsäure.png|190px|Struktur von Pyridin-3-sulfonsäure]]
| Andere Namen    = * 3-Pyridinsulfonsäure
* β-Pyridinsulfonsäure
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>3</sub>S
| CAS             = {{CASRN|636-73-7}}
| EG-Nummer       = 211-265-9
| ECHA-ID         = 100.010.242
| PubChem         = 69468
| ChemSpider      = 62675
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="merck">{{Merck|841615|Abruf=2010-06-04}}</ref>
| Molare Masse    = 159,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,72 g·cm<sup>−3</sup><ref name="ac">''Beta-Pyridinesulfonic Acid'', in: ''[[Analytical Chemistry|Anal. Chem.]]'' '''1948''', ''20'', 879; {{DOI|10.1021/ac60021a602}}.</ref>
| Schmelzpunkt    = 357 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="merck" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|82820|Name=3-Pyridinesulfonic acid|Abruf=2011-04-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|314}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = 
}}

'''Pyridin-3-sulfonsäure''' ist eine [[organische Verbindung]], welche aus einem [[Pyridin]]ring besteht, der in 3-Position eine [[Sulfonsäuren|Sulfonsäuregruppe]] trägt.

== Darstellung ==
Die Verbindung kann durch [[Sulfonierung]] von Pyridin hergestellt werden. [[Elektrophile aromatische Substitution]]en laufen an Pyridin jedoch nur schwer ab und die [[Chemische Reaktion|Reaktion]] von Pyridin mit [[Schwefelsäure]] ergibt selbst unter scharfen Bedingungen keine nennenswerte Mengen an Pyridin-3-sulfonsäure. Es ist jedoch durch Kochen in einem Überschuss von [[Rauchende Schwefelsäure|Oleum]] bei 320&nbsp;°C mit akzeptabler Ausbeute zugänglich.<ref>[[Otto Fischer (Chemiker)|O. Fischer]]: ''Notiz über Nikotinsäure aus Pyridin'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1882''', ''15'', S.&nbsp;62–64; {{DOI|10.1002/cber.188201501180}}.</ref> Der Grund für die schlechten Ausbeuten ist die bevorzugte Addition des [[Elektrophil]]s [[Schwefeltrioxid]] an den Pyridinstickstoff, wodurch der [[Heteroaromat]] für elektrophile Angriffe zusätzlich desaktiviert wird.<ref name="jou">J. A. Joule, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'' 3.&nbsp;Auflage, '''2004''', Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0.</ref> Die Sulfonierung mit Oleum verläuft jedoch glatt in Gegenwart [[Katalysator|katalytischer]] Mengen [[Quecksilber(II)-sulfat]].<ref>E. F. Möller, L. Birkofer: ''Konstitutionsspezifität der Nicotinsäure als Wuchsstoff bei Proteus vulgaris und Streptobacterium plantarum '', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1942''', ''75'', S.&nbsp;1108–1118; {{DOI|10.1002/cber.19420750912}}.</ref> Der zu Grunde liegende [[Reaktionsmechanismus|Mechanismus]] ist bisher nicht geklärt.<ref name="jou" />

== Eigenschaften ==
Pyridin-3-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff, der bei 357&nbsp;°C schmilzt<ref name="merck" />. Er kristallisiert in [[Prisma (Geometrie)|prismatischen]] Stäbchen im [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen Kristallsystem]] mit den [[Gitterparameter]]n ''a''&nbsp;=&nbsp;11,41&nbsp;[[Ångström (Einheit)|Å]], ''b''&nbsp;=&nbsp;15,08&nbsp;Å und ''c''&nbsp;=&nbsp;7,20&nbsp;Å mit 8 Formeleinheiten je [[Elementarzelle]].<ref name="ac" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Pyridinsulfonsäure3}}
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Sulfonsäure]]