Pyridin-3-sulfonsäure

Strukturformel
Struktur von Pyridin-3-sulfonsäure
Allgemeines
Name	Pyridin-3-sulfonsäure
Andere Namen	3-Pyridinsulfonsäure β-Pyridinsulfonsäure
Summenformel	C5H5NO3S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-265-9 ECHA-InfoCard 100.010.242 PubChem 69468 ChemSpider 62675 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	159,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,72 g·cm−3<ref name="ac">Beta-Pyridinesulfonic Acid, in: Anal. Chem. 1948, 20, 879; doi:10.1021/ac60021a602.</ref>
Schmelzpunkt	357 °C<ref name="merck" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyridin-3-sulfonsäure ist eine organische Verbindung, welche aus einem Pyridinring besteht, der in 3-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch Sulfonierung von Pyridin hergestellt werden. Elektrophile aromatische Substitutionen laufen an Pyridin jedoch nur schwer ab und die Reaktion von Pyridin mit Schwefelsäure ergibt selbst unter scharfen Bedingungen keine nennenswerte Mengen an Pyridin-3-sulfonsäure. Es ist jedoch durch Kochen in einem Überschuss von Oleum bei 320 °C mit akzeptabler Ausbeute zugänglich.<ref>O. Fischer: Notiz über Nikotinsäure aus Pyridin, in: Chem. Ber., 1882, 15, S. 62–64; doi:10.1002/cber.188201501180.</ref> Der Grund für die schlechten Ausbeuten ist die bevorzugte Addition des Elektrophils Schwefeltrioxid an den Pyridinstickstoff, wodurch der Heteroaromat für elektrophile Angriffe zusätzlich desaktiviert wird.<ref name="jou">J. A. Joule, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 3. Auflage, 2004, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0.</ref> Die Sulfonierung mit Oleum verläuft jedoch glatt in Gegenwart katalytischer Mengen Quecksilber(II)-sulfat.<ref>E. F. Möller, L. Birkofer: Konstitutionsspezifität der Nicotinsäure als Wuchsstoff bei Proteus vulgaris und Streptobacterium plantarum , in: Chem. Ber., 1942, 75, S. 1108–1118; doi:10.1002/cber.19420750912.</ref> Der zu Grunde liegende Mechanismus ist bisher nicht geklärt.<ref name="jou" />

Eigenschaften

Pyridin-3-sulfonsäure ist ein weißer Feststoff, der bei 357 °C schmilzt<ref name="merck" />. Er kristallisiert in prismatischen Stäbchen im orthorhombischen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 11,41 Å, b = 15,08 Å und c = 7,20 Å mit 8 Formeleinheiten je Elementarzelle.<ref name="ac" />

Einzelnachweise

<references />