Quelltext der Seite Pigment Red 57:1

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Lithol rubine BK.svg|200px|Struktur des Litholrubin BK]]
| Andere Namen    = * Rubinpigment BK
* 4B-Toner
* [[Colour Index|C.I.]] 15850:1
* {{INCI|Name=PIGMENT RED 57:1 |ID=79819 |Abruf=2020-06-16}}
* Calcium-3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfonatophenyl)azo]-2-naphthoat
* {{E-Nummer|180|Abruf=2020-06-16}}
| Summenformel    = C<sub>18</sub>H<sub>12</sub>CaN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S
| CAS             = {{CASRN|5281-04-9}}
| EG-Nummer       = 226-109-5
| ECHA-ID         = 100.023.736
| PubChem         = 9571018
| ChemSpider      = 17215383
| Beschreibung    = dunkelrotes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse    = 430,34 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = >200 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Lithol Rubin BK|ZVG=117973|CAS=5281-04-9|Abruf=2018-04-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
}}

'''Pigment Red 57:1''' (systematische Bezeichnung nach dem [[Colour Index]]), auch '''Litholrubin BK''' oder '''Rubinpigment BK''' genannt, ist ein licht- und hitzebeständiges rotes als [[Calcium]]salz [[Verlackung|verlacktes]] [[Azopigment]].<ref name=zo/><ref name="CI">The Society of Dyers and Chemists; Colour Index; Third Edition; Second Revision; Charlesworth & Co.; Huddersfield; 1982.</ref> Es ist eines der mengenmäßig am häufigsten eingesetzten organischen Pigmente.<ref name="HH">{{Literatur |Autor=Willy Herbst, Klaus Hunger |Titel=Industrielle Organische Pigmente |TitelErg=Herstellung, Eigenschaften, Anwendung |Verlag= VCH Verlagsgesellschaft |Ort= Weinheim |Datum=1995 |ISBN= 3-527-28744-2 |Seiten=334 ff |Online={{Google Buch |BuchID=zP0JXdYsWP0C |Seite=334}}}}</ref>

== Geschichte ==
Bei der Herstellung von Pigment Red 57:1 wird [[3-Hydroxy-2-naphthoesäure]] als [[Kupplungskomponente]] verwendet. Diese Verbindung wurde 1887 von [[Rudolf Schmitt (Chemiker)|Rudolf Schmitt]] und E. Burkard beschrieben<ref>{{Literatur |Autor=R. Schmitt, E. Burkard |Titel=Ueber Naphtolcarbonsäuren |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=20 |Nummer=2 |Datum=1887 |Seiten=2699–2702 |DOI=10.1002/cber.188702002118}}</ref> und ihre Eignung als Kupplungskomponente wurde 1893 durch [[Stanislaus von Kostanecki]] gezeigt.<ref>{{Literatur |Autor=St. V. Kostanecki |Titel=Notiz über die 2, 3-Oxynaphtoësäure |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=26 |Nummer=3|Datum=1893 |Seiten=2897–2900 |DOI=10.1002/cber.189302603107}}</ref> 1903 wurde bei der [[Agfa]] durch Richard Gley und Otto Siebert Pigment Red 57:1 entdeckt und patentiert.<ref name="Pat1">{{Patent |Land=US |V-Nr=743071A|Titel=Monoazo Dye And Process Of Makeing Same|A-Datum=1903-03-26 |V-Datum=1903-11-03 |Erfinder=Richard Gley, Otto Siebert |Anmelder=Actien Gesellschaft für Anilin Fabrikation }}</ref><ref name="Pat2">{{Patent |Land=US |V-Nr=741029A|Titel=Red Azo Lake |A-Datum=1903-03-26 |V-Datum=1903-10-13 |Erfinder=Richard Gley, Otto Siebert |Anmelder=Actien Gesellschaft für Anilin Fabrikation }}</ref> Zunächst wurde das [[Natrium]]salz der Verbindung (Pigment Red 57<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Litholrubin B |CAS=5858-81-1 |Wikidata=Q427230 |ECHA-ID=100.024.998 |EG-Nummer=227-497-9 |ZVG=119138 |PubChem=6093240 |ChemSpider= 4805074}}</ref>) hergestellt und beim jeweiligen Verbraucher in das verlackte Calciumsalz oder das [[Barium]]salz (Pigment Red 57:2, C.I. 15850:2)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Barium-3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulphonatophenyl)azo]-2-naphthoat |CAS=17852-98-1 |Wikidata=Q27281965 |ECHA-ID=100.037.991 |EG-Nummer=241-806-4 |ChemSpider= 20157921 |PubChem=9577591 }}</ref> überführt. Neben dem Calcium- und Bariumsalz wurden gelegentlich auch [[Mangan]]- und [[Strontium]]salze verwendet.<ref name="HH" />

== Synthese ==
Zur Darstellung von Pigment Red 57:1 wird zunächst [[2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure |CAS=88-44-8 |EG-Nummer=201-831-3 |ECHA-ID=100.001.665 |ZVG=29470 |PubChem=6934 |ChemSpider=6668 |Wikidata=Q27277954 }}</ref> mit [[Natronlauge]] gelöst, mit einer [[Natriumnitrit]]-Lösung versetzt und durch ansäurern mit [[Salzsäure]] [[Diazotierung|diazotiert]]. Das [[Diazoniumsalz]] wird anschließend mit [[Natriumcarbonat]] auf [[3-Hydroxy-2-naphthoesäure]] [[Azokupplung|gekuppelt]]. Das so erhaltene Natriumsalz der Verbindung wird mit [[Calciumchlorid]] in das verlackte Pigment überführt.<ref name="Pat1" /><ref name="Pat2" />

== Eigenschaften ==
Koloristisch ergeben die meisten Varianten ein blaustichiges Rot mit hoher [[Farbstärke]]. Die Licht- und Wetterbeständigkeit ist nur mäßig, die Beständigkeit gegen organische [[Lösemittel]] ist dagegen gut. Die Beständigkeiten gegen [[Seife]]n, [[Basen (Chemie)|Basen]] und [[Säure]]n ist unzureichend. Das Pigment ist löslich in heißem [[Wasser]] (gelblich roter Farbton) und unlöslich in [[Ethanol]].<ref name="HH" /><ref name="CI" />

== Verwendung ==
Das Haupteinsatzgebiet sind [[Druckfarbe]]n aller Art, da der Farbton dem [[Magenta (Farbe)|Magenta]] verschiedener Farbskalen entspricht. Im Kunststoffbereich wird C.I. Pigment Red 57:1 für Artikel mit geringen Anforderungen an die Wetterbeständigkeit eingesetzt. Das Pigment wird in PVC-Kabelummantelungen eingesetzt, da es gute dielektrische Eigenschaften aufweist. Im Lackbereich besitzt das Pigment nur untergeordnete Bedeutung, da es eine geringe Licht- und Wetterbeständigkeit aufweist. Es wird aber gelegentlich in Industrielacken eingesetzt.<ref name="HH" />

Es wird Lebensmitteln als [[Lebensmittelfarbstoff|Farbstoff]] zugesetzt und in manchen [[Lippenpflegestift]]en verwendet. Litholrubin BK ist als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer E&nbsp;180 für die Färbung des (essbaren) Überzugs von [[Käse]] zugelassen ([[quantum satis]]).<ref>Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food: ''Scientific Opinion on the re-evaluation of Litholrubine BK (E 180) as a food additive''. In: ''EFSA Journal'' 2010, 8(5), [[doi:10.2903/j.efsa.2010.1586]].</ref> Als Zusatzstoff kann es [[Pseudoallergie]]n auslösen. Betroffen sind hiervon besonders Menschen die eine [[Allergie]] gegen [[Salicylsäure]] und ihre [[Derivat (Chemie)|Derivate]] besitzen.<ref name="zo">zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/180-litholrubin-bk/ ''Litholrubin BK''].</ref>

Einige spezielle Typen werden für die Einfärbung von Spezialanwendungen wie etwa [[Buntstift]]en eingesetzt.<ref name="HH" />

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Pigment Red 571}}
[[Kategorie:Azopigment]]
[[Kategorie:Azobenzol]]
[[Kategorie:Azonaphthalin]]
[[Kategorie:Naphthalinsulfonat]]
[[Kategorie:Calciumverbindung]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]