Pigment Red 57:1

Strukturformel
Struktur des Litholrubin BK
Allgemeines
Name	Pigment Red 57:1
Andere Namen	Rubinpigment BK 4B-Toner C.I. 15850:1 Vorlage:INCI Calcium-3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulfonatophenyl)azo]-2-naphthoat Vorlage:E-Nummer
Summenformel	C18H12CaN2O6S
Kurzbeschreibung	dunkelrotes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 226-109-5 ECHA-InfoCard 100.023.736 PubChem 9571018 ChemSpider 17215383 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	430,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	>200 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pigment Red 57:1 (systematische Bezeichnung nach dem Colour Index), auch Litholrubin BK oder Rubinpigment BK genannt, ist ein licht- und hitzebeständiges rotes als Calciumsalz verlacktes Azopigment.<ref name=zo/><ref name="CI">The Society of Dyers and Chemists; Colour Index; Third Edition; Second Revision; Charlesworth & Co.; Huddersfield; 1982.</ref> Es ist eines der mengenmäßig am häufigsten eingesetzten organischen Pigmente.<ref name="HH">Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 334 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Geschichte

Bei der Herstellung von Pigment Red 57:1 wird 3-Hydroxy-2-naphthoesäure als Kupplungskomponente verwendet. Diese Verbindung wurde 1887 von Rudolf Schmitt und E. Burkard beschrieben<ref>R. Schmitt, E. Burkard: Ueber Naphtolcarbonsäuren. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 20, Nr. 2, 1887, S. 2699–2702, doi:10.1002/cber.188702002118. </ref> und ihre Eignung als Kupplungskomponente wurde 1893 durch Stanislaus von Kostanecki gezeigt.<ref>St. V. Kostanecki: Notiz über die 2, 3-Oxynaphtoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 26, Nr. 3, 1893, S. 2897–2900, doi:10.1002/cber.189302603107. </ref> 1903 wurde bei der Agfa durch Richard Gley und Otto Siebert Pigment Red 57:1 entdeckt und patentiert.<ref name="Pat1">Patent US743071A: Monoazo Dye And Process Of Makeing Same. Angemeldet am 26. März 1903, veröffentlicht am 3. November 1903, Anmelder: Actien Gesellschaft für Anilin Fabrikation, Erfinder: Richard Gley, Otto Siebert.‌</ref><ref name="Pat2">Patent US741029A: Red Azo Lake. Angemeldet am 26. März 1903, veröffentlicht am 13. Oktober 1903, Anmelder: Actien Gesellschaft für Anilin Fabrikation, Erfinder: Richard Gley, Otto Siebert.‌</ref> Zunächst wurde das Natriumsalz der Verbindung (Pigment Red 57<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Litholrubin B: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 227-497-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 119138, PubChem: 6093240, ChemSpider: 4805074, DrugBank: , Wikidata: Q427230.</ref>) hergestellt und beim jeweiligen Verbraucher in das verlackte Calciumsalz oder das Bariumsalz (Pigment Red 57:2, C.I. 15850:2)<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Barium-3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-sulphonatophenyl)azo]-2-naphthoat: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 241-806-4, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 9577591, ChemSpider: 20157921, DrugBank: , Wikidata: Q27281965.</ref> überführt. Neben dem Calcium- und Bariumsalz wurden gelegentlich auch Mangan- und Strontiumsalze verwendet.<ref name="HH" />

Synthese

Zur Darstellung von Pigment Red 57:1 wird zunächst 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 201-831-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 29470, PubChem: 6934, ChemSpider: 6668, DrugBank: , Wikidata: Q27277954.</ref> mit Natronlauge gelöst, mit einer Natriumnitrit-Lösung versetzt und durch ansäurern mit Salzsäure diazotiert. Das Diazoniumsalz wird anschließend mit Natriumcarbonat auf 3-Hydroxy-2-naphthoesäure gekuppelt. Das so erhaltene Natriumsalz der Verbindung wird mit Calciumchlorid in das verlackte Pigment überführt.<ref name="Pat1" /><ref name="Pat2" />

Eigenschaften

Koloristisch ergeben die meisten Varianten ein blaustichiges Rot mit hoher Farbstärke. Die Licht- und Wetterbeständigkeit ist nur mäßig, die Beständigkeit gegen organische Lösemittel ist dagegen gut. Die Beständigkeiten gegen Seifen, Basen und Säuren ist unzureichend. Das Pigment ist löslich in heißem Wasser (gelblich roter Farbton) und unlöslich in Ethanol.<ref name="HH" /><ref name="CI" />

Verwendung

Das Haupteinsatzgebiet sind Druckfarben aller Art, da der Farbton dem Magenta verschiedener Farbskalen entspricht. Im Kunststoffbereich wird C.I. Pigment Red 57:1 für Artikel mit geringen Anforderungen an die Wetterbeständigkeit eingesetzt. Das Pigment wird in PVC-Kabelummantelungen eingesetzt, da es gute dielektrische Eigenschaften aufweist. Im Lackbereich besitzt das Pigment nur untergeordnete Bedeutung, da es eine geringe Licht- und Wetterbeständigkeit aufweist. Es wird aber gelegentlich in Industrielacken eingesetzt.<ref name="HH" />

Es wird Lebensmitteln als Farbstoff zugesetzt und in manchen Lippenpflegestiften verwendet. Litholrubin BK ist als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 180 für die Färbung des (essbaren) Überzugs von Käse zugelassen (quantum satis).<ref>Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food: Scientific Opinion on the re-evaluation of Litholrubine BK (E 180) as a food additive. In: EFSA Journal 2010, 8(5), doi:10.2903/j.efsa.2010.1586.</ref> Als Zusatzstoff kann es Pseudoallergien auslösen. Betroffen sind hiervon besonders Menschen die eine Allergie gegen Salicylsäure und ihre Derivate besitzen.<ref name="zo">zusatzstoffe-online.de: Litholrubin BK.</ref>

Einige spezielle Typen werden für die Einfärbung von Spezialanwendungen wie etwa Buntstiften eingesetzt.<ref name="HH" />

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />