Quelltext der Seite Phorbol-12-myristat-13-acetat

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel      = [[Datei:12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate.svg|300px|Strukturformel von Phorbol-12-myristat-13-acetat]]
| Andere Namen        = * 12-''O''-Tetradecanoylphorbol-13-acetat
* 4''β'',9''α'',12''β'',13''α'',20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-on-12-tetradecanoat-13-acetat
* PMA
* TPA
| Summenformel        = C<sub>36</sub>H<sub>56</sub>O<sub>8</sub>
| CAS                 = {{CASRN|16561-29-8}}
| EG-Nummer           = 605-413-5
| ECHA-ID             = 100.109.485
| PubChem             = 27924
| ChemSpider          = 25977
| DrugBank            = DB17045
| Beschreibung        = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse        = 616,83 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat            = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte              = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt        = 50–70 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt          = <!--  °C -->
| Dampfdruck          = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)-->
| Löslichkeit         = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" />
| Brechungsindex      = 
| Quelle GHS-Kz       = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|P8139|Name=Phorbol-12-myristat-13-acetat |Abruf=2025-09-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme     = {{GHS-Piktogramme|05|06|08}}
| GHS-Signalwort      = Gefahr
| H                   = {{H-Sätze|300+310+330|314|317|334|351}}
| EUH                 = {{EUH-Sätze|-}}
| P                   = {{P-Sätze|202|260|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P            = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten            = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=27,3 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Phorbol-12-myristat-13-acetat''' (PMA), alternativ auch 12-''O''-tetradecanoylphorbol-13-acetat oder Tetradecanoylphorbol-acetat (TPA) bezeichnet, gehört zur Gruppe der [[Phorbol]]<nowiki />ester. Das Molekül wird in der [[Biochemie|biochemischen]] Forschung genutzt, um die [[Proteinkinase C]] (PKC) als [[Strukturanalogon]] des Diacylglycerins zu aktivieren.<ref>{{Literatur |Autor=M. Castagna, Y. Takai, K. Kaibuchi, K. Sano, U. Kikkawa, Y. Nishizuka |Titel=Direct activation of calcium-activated, phospholipid-dependent protein kinase by tumor-promoting phorbol esters |Sammelwerk=[[Journal of Biological Chemistry]] |Band=257 |Nummer=13 |Datum=1982-10-07 |Seiten=7847–7851}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Peter M. Blumberg |Titel=Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture |Sammelwerk=[[Cancer Research]] |Band=48 |Nummer=1 |Datum=1988 |Seiten=1–8}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. E. Niedel, L. J. Kuhn, G. R. Vandenbark |Titel=Phorbol diester receptor copurifies with protein kinase C |Sammelwerk=[[Proceedings of the National Academy of Sciences]] |Band=80 |Nummer=1 |Datum=1983 |Seiten=36–40 |DOI=10.1073/pnas.80.1.36}}</ref>
Die Wirkung von PMA resultiert aus der strukturellen Ähnlichkeit zu einem der natürlichen Aktivatoren der PKC-Isoformen, dem [[Diacylglycerol]].

PMA ist ein Studienobjekt in der Behandlung von [[Leukämie]]n. Es hat einen besonderen Nutzen zur [[Krebs (Medizin)|Krebsdiagnostik]], da es als [[B-Zelle|B-Zell]]-spezifisches [[Mitogen]] in einem zytogenetischen Test dienen kann.<ref>{{Literatur |Hrsg=Margaret  J. Barch, T. Knutsen, Jack L. Spurbeck et al. |Titel=The AGT cytogenetics laboratory manual |Band=666 |Auflage=3. |Verlag=Lippincott-Raven Publishers |Ort=Philadelphia |Datum=1997}}</ref> Im [[ELISPOT]] werden Phorbolester wie PMA als [[Positivkontrolle]] eingesetzt, um die [[Zellviabilität]] und die [[Sekretion]] von [[Zytokin]]en in den verwendeten Zellen nachzuweisen.<ref>S. Palzer, T. Bailey, C. Hartnett, A. Grant, M. Tsang, A. E. Kalyuzhny: ''Simultaneous detection of multiple cytokines in ELISPOT assays.'' In: ''Methods in Molecular Biology'' (2005), Band 302, S. 273–288. PMID 15937361.</ref>

PMA wurde zuerst in einer südostasiatischen Pflanze der Gattung [[Croton (Gattung)|Croton]] gefunden, die bei Berührung ähnlich wie der [[Giftsumach]] einen Hautausschlag hervorruft.<ref>X. L. Zhang, L. Wang, F. Li, K. Yu, M. K. Wang: ''Cytotoxic Phorbol Esters of Croton tiglium.'' In: ''[[J Nat Prod]].'' (2013), Band 76, Ausgabe 5, S. 858–864. [[doi:10.1021/np300832n]]. PMID 23701597.</ref> Pflanzen mit höheren Gehalten an Phorbolestern sind problematische Futtermittel in der Tiermast von Pflanzenfressern.<ref>G. Goel, H. P. Makkar, G. Francis, K. Becker: ''Phorbol esters: structure, biological  activity, and toxicity in animals.'' In: ''[[Int J Toxicol]].'' (2007), Band 26, Ausgabe 4, S. 279–288. PMID 17661218.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />
{{SORTIERUNG:Phorbolmyristatacetat1213}}
[[Kategorie:Alkansäureester]]
[[Kategorie:Alkylcyclopropan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Cyclopentenon]]
[[Kategorie:Cycloalken]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]