Phorbol-12-myristat-13-acetat

Strukturformel
	Strukturformel von Phorbol-12-myristat-13-acetat
Allgemeines
Name	Phorbol-12-myristat-13-acetat
Andere Namen	12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat; 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-on-12-tetradecanoat-13-acetat; PMA; TPA;
Summenformel	C36H56O8
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-413-5
ECHA-InfoCard	100.109.485
PubChem	27924
ChemSpider	25977
DrugBank	DB17045
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	616,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	50–70 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐314‐317‐334‐351
	P: 202‐260‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	27,3 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA), alternativ auch 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetat oder Tetradecanoylphorbol-acetat (TPA) bezeichnet, gehört zur Gruppe der Phorbolester. Das Molekül wird in der biochemischen Forschung genutzt, um die Proteinkinase C (PKC) als Strukturanalogon des Diacylglycerins zu aktivieren.<ref>M. Castagna, Y. Takai, K. Kaibuchi, K. Sano, U. Kikkawa, Y. Nishizuka: Direct activation of calcium-activated, phospholipid-dependent protein kinase by tumor-promoting phorbol esters. In: Journal of Biological Chemistry. Band 257, Nr. 13, 7. Oktober 1982, S. 7847–7851. </ref><ref>Peter M. Blumberg: Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture. In: Cancer Research. Band 48, Nr. 1, 1988, S. 1–8. </ref><ref>J. E. Niedel, L. J. Kuhn, G. R. Vandenbark: Phorbol diester receptor copurifies with protein kinase C. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 80, Nr. 1, 1983, S. 36–40, doi:10.1073/pnas.80.1.36. </ref> Die Wirkung von PMA resultiert aus der strukturellen Ähnlichkeit zu einem der natürlichen Aktivatoren der PKC-Isoformen, dem Diacylglycerol.

PMA ist ein Studienobjekt in der Behandlung von Leukämien. Es hat einen besonderen Nutzen zur Krebsdiagnostik, da es als B-Zell-spezifisches Mitogen in einem zytogenetischen Test dienen kann.<ref>Margaret J. Barch, T. Knutsen, Jack L. Spurbeck et al. (Hrsg.): The AGT cytogenetics laboratory manual. 3. Auflage. Band 666. Lippincott-Raven Publishers, Philadelphia 1997. </ref> Im ELISPOT werden Phorbolester wie PMA als Positivkontrolle eingesetzt, um die Zellviabilität und die Sekretion von Zytokinen in den verwendeten Zellen nachzuweisen.<ref>S. Palzer, T. Bailey, C. Hartnett, A. Grant, M. Tsang, A. E. Kalyuzhny: Simultaneous detection of multiple cytokines in ELISPOT assays. In: Methods in Molecular Biology (2005), Band 302, S. 273–288. PMID 15937361.</ref>

PMA wurde zuerst in einer südostasiatischen Pflanze der Gattung Croton gefunden, die bei Berührung ähnlich wie der Giftsumach einen Hautausschlag hervorruft.<ref>X. L. Zhang, L. Wang, F. Li, K. Yu, M. K. Wang: Cytotoxic Phorbol Esters of Croton tiglium. In: J Nat Prod. (2013), Band 76, Ausgabe 5, S. 858–864. doi:10.1021/np300832n. PMID 23701597.</ref> Pflanzen mit höheren Gehalten an Phorbolestern sind problematische Futtermittel in der Tiermast von Pflanzenfressern.<ref>G. Goel, H. P. Makkar, G. Francis, K. Becker: Phorbol esters: structure, biological activity, and toxicity in animals. In: Int J Toxicol. (2007), Band 26, Ausgabe 4, S. 279–288. PMID 17661218.</ref>

Einzelnachweise