Quelltext der Seite N6-Isopentenyladenosin

{{SEITENTITEL:''N''<sup>6</sup>-Isopentenyladenosin}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Isopentenyladenosine.svg|250px|Strukturformel von N6-Isopentenyladenosin]]
| Name            = ''N''<sup>6</sup>-Isopentenyladenosin
| Andere Namen    = * i<sup>6</sup>A (Kurzcode)
* ''N''<sup>6</sup>-(Δ<sup>2</sup>-Isopentenyl)-adenosin
* Riboprin
* 9-β-<small>D</small>-Ribofuranosyl-3-methylbut-2-enyl-adenin
* 9-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylbut-2-enylamino-purin
| Summenformel    = C<sub>15</sub>H<sub>21</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub>
| CAS             = {{CASRN|7724-76-7}}
| EG-Nummer       = 231-771-3
| ECHA-ID         = 100.028.884
| PubChem         = 24405
| ChemSpider      = 22815
| DrugBank        = DB11933
| ATC-Code        = 
| Wirkstoffgruppe = 
| Beschreibung    = weißer bis gelblicher Feststoff<ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=I821840 |Name=N6-Isopentenyladenosine |Abruf=2022-01-19}}</ref>
| Molare Masse    = 335,36 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="TRC" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = >138 °C<ref name="TRC" /><ref>{{Literatur |Autor=J. Elks |Titel=The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies |Verlag=Springer |Ort= |Datum=2014 |ISBN=978-1-4757-2085-3 |Seiten=797 |Online=[https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA797&dq=7724-76-7&hl=de books.google.com]}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
}}

'''''N''<sup>6</sup>-Isopentenyladenosin''' (i<sup>6</sup>A, ''Riboprin'') ist ein seltenes [[Nukleosid]] und kommt in der [[tRNA]] vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, ''[[Nucleic Acids Research]]'', '''1994''', ''22''&nbsp;(12), S.&nbsp;2183–2196 ({{DOI|10.1093/nar/22.12.2183}}, {{PMC|523672}}, PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der [[Ribose|β-<small>D</small>-Ribofuranose]] (Zucker) und dem [[N6-Isopentenyladenin|''N''<sup>6</sup>-Isopentenyladenin]]. Es unterscheidet sich vom [[Adenosin]] durch Hinzufügen einer [[Isopenten]]ylgruppe an der [[Aminogruppe]]. Das Adenosin wird mit [[Isopentenylpyrophosphat]] mittels der [[tRNA-Isopentenyltransferase]] zum ''N''<sup>6</sup>-Isopentenyladenosin umgesetzt.<ref>Larry K. Kline, Fritz Fittler, Ross H. Hall: „''N''<sup>6</sup>-(Δ<sup>2</sup>-Isopentenyl)adenosine. Biosynthesis in Transfer Ribonucleic Acid ''in Vitro''“, ''[[Biochemistry]]'', '''1969''', ''8''&nbsp;(11), S.&nbsp;4361–4371 (PMID 4311031; {{DOI|10.1021/bi00839a021}}).</ref><ref>Nadja Rosenbaum, Malcolm L. Gefter: „Δ<sup>2</sup>-Isopentenylpyrophosphate: Transfer Ribonucleic Acid Δ<sup>2</sup>-Isopentenyltransferase from ''Escherichia coli''. Purification and Properties of the Enzyme“, ''[[J. Biol. Chem.]]'', '''1972''', ''247''&nbsp;(18), S.&nbsp;5675–5680 (PMID 4341485; [http://www.jbc.org/content/247/18/5675.short Abstract]; [http://www.jbc.org/content/247/18/5675.long PDF]).</ref> Es findet sich – wie [[N6-Threonylcarbamoyladenosin|''N''<sup>6</sup>-Threonylcarbamoyladenosin]] – neben dem [[Anticodon]] an Position 37 in tRNA sowohl in Bakterien als auch [[Eukaryoten]].<ref>B. C. Persson, B. Esberg, O. Olafsson, G. R. Björk: „Synthesis and function of isopentenyl adenosine derivatives in tRNA“, ''[[Biochimie]]'', '''1994''', ''76''&nbsp;(12), S.&nbsp;1152–1160 (PMID 7748950, {{DOI|10.1016/0300-9084(94)90044-2}}).</ref>

:[[Datei:TRNA-Sec e-coli.svg|miniatur|none|200px|Eine tRNA<sup>[[Selenocystein|Sec]]</sup> aus ''[[Escherichia coli]]''.<br/>''N''<sup>6</sup>-Isopentenyladenosin ist hier mit <span style="color:blue;">'''i<sup>6</sup>A'''</span> gekennzeichnet.]]

== Literatur ==
* Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N<sup>6</sup>-(Δ<sup>2</sup>-Isopentenyl)adenosine and N<sup>6</sup>-(Δ<sup>2</sup>-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, ''[[Plant Physiol.]]'', '''1977''', ''59'', S.&nbsp;478–483 ([http://www.plantphysiol.org/content/59/3/478.full.pdf Volltext]).
* Maurizio Bifulco, Anna Maria Malfitano, Maria Chiara Proto, Antonietta Santoro, Maria Gabriella Caruso, Chiara Laezza: „Biological and Pharmacological Roles of N6-Isopentenyladenosine: An Emerging Anticancer Drug“, ''[[Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry]]'', '''2008''', ''8''&nbsp;(2), S.&nbsp;200–204 (PMID 18288922, {{DOI|10.2174/187152008783497028}}).

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Modomics|i6A|Name=N<sup>6</sup>-Isopentenyladenosine|Abruf=2014-01-13}}

{{SORTIERUNG:IsopentenyladenosinN6}}
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]