Quelltext der Seite N-Vinylformamid

{{SEITENTITEL:''N''-Vinylformamid}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:N-Vinylformamide.svg|150px|Strukturformel von ''N''-Vinylformamid]]
| Name            = ''N''-Vinylformamid
| Andere Namen    = * ''N''-Ethenylformamid
* VFA
| Summenformel    = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO
| CAS             = {{CASRN|13162-05-5}}
| EG-Nummer       = 236-102-9
| ECHA-ID         = 100.032.806
| PubChem         = 83191
| ChemSpider      = 75058
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 71,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="hommel" />
| Dichte          = 1,02 g·cm<sup>−3</sup><ref name="hommel">G. Hommel, H. F. Bender: ''Handbuch der gefährlichen Güter.'' Springer, ISBN 3-540-20370-2, Merkblatt 2481.</ref>
| Schmelzpunkt    = −8,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="hommel" />
| Siedepunkt      = 210 °C<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|447331|Name=N-Vinylformamide|Abruf=2021-01-13}}</ref>
| Dampfdruck      = 40 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="hommel" />
| Löslichkeit     = mit Wasser vollständig mischbar<ref name="hommel" />
| Brechungsindex  = 1,492 (25&nbsp;°C)<ref>{{Literatur |Autor=Robert K. Pinschmidt Jr., Walter L. Renz, W. Eamon Carroll, Khalil Yacoub, Jennifer Drescher, A. F. Nordquist, Ning Chen Air Products |Titel=N-Vinylformamide – Building Block for Novel Polymer Structures |Sammelwerk=Journal of Macromolecular Science, Part A |Band=34 |Nummer=10 |Datum=1997 |Seiten=1885–1905 |DOI=10.1080/10601329708010315}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=S. Jendrzejewski, W. Steglich |Titel=Thermolyse von Oxazolin-5-onen, XI<sup>1)</sup>N-Acylimine und Enamide durch Gasphasenpyrolyse von 4-Alkyl-2-oxazolin-5-onen |Sammelwerk=[[Chemische Berichte]] |Band=114 |Nummer=4 |Datum=1981 |Seiten=1337–1342 |DOI=10.1002/cber.19811140412}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=N-Vinylformamid|ZVG=126066|CAS=13162-05-5|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|302|318|360FD|373}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|280|301+312+330|302+352|305+351+338+310|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1444 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="madl">{{Literatur |Autor=A. Madl |Titel=Die kationisch induzierte Oligomerisation von N-Vinylformamid |Ort=Chemnitz |Datum=2000 |DNB=962394262 |URN=nbn:de:bsz:ch1-200000482 |Kommentar=Dissertation, TU Chemnitz}}</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=>2000mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="madl" /> }}
}}

'''''N''-Vinylformamid''' ('''VFA'''), auch als '''''N''-Ethenylformamid''' bezeichnet, ist ein [[Carbonsäureamide|Amid]] der [[Ameisensäure]].

== Eigenschaften ==
''N''-Vinylformamid ist eine klare, fast farblose Flüssigkeit, die mit Wasser beliebig mischbar ist. Die Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln ist sehr gut. Im Vakuum ist ''N''-Vinylformamid destillierbar. Bei 13 mbar beträgt der Siedepunkt 84&nbsp;°C, bei 5 mbar 80&nbsp;°C. Der berechnete Siedepunkt bei Normaldruck beträgt ca. 210&nbsp;°C.<ref name="madl" /> Unstabilisiert ist es bei Temperaturen oberhalb von 40&nbsp;°C nicht stabil, da es zur Zersetzung beziehungsweise zur selbstkatalysierten Polymerisation neigt. Bei −10&nbsp;°C kann es dagegen über ein Jahr unverändert gelagert werden. In wässriger Lösung ist VFA im [[PH-Wert|pH-Bereich]] 7 bis 8 relativ stabil, während es im [[Säure|Sauren]] (pH-Wert <4) oder im [[Base (Chemie)|Alkalischen]] (pH-Wert >8,5) schnell hydrolysiert.<ref name="madl" />

VFA ist nicht mutagen.<ref name="madl" />

== Herstellung ==
''N''-Vinylformamid wurde erstmals 1964 – mehr zufällig – synthetisiert.<ref>{{Literatur |Autor=P. Kurtz, H. Disselnkötter |Titel=Enamide |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=764 |Nummer=1 |Datum=1973 |Seiten=69–93 |DOI=10.1002/jlac.19727640110}}</ref> Dabei wurde ursprünglich versucht [[2-Formylamino-propionitril]] durch [[Pyrolyse]] zu erhalten. Das gewünschte Produkt reagierte jedoch unter Abspaltung von [[Cyanwasserstoff|HCN]] zu ''N''-Vinylformamid weiter.<ref name="madl" />

Der weltgrößte Hersteller von VFA ist die BASF in [[Ludwigshafen am Rhein]], die es unmittelbar zu dem vor allem in der [[Papierindustrie]] verwendeten Polyvinylamin weiterverarbeitet.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.makrochem.de/conpresso/_file/angewmak01.pdf |wayback=20070628234243 |text=''Polyvinylformamid und Polyvinylamin''}}. In: ''Nachrichten aus der Chemie'' 49/2001.</ref> In der von diesem Unternehmen entwickelten großtechnischen Synthese wird ''N''-Vinylformamid aus [[Acetaldehyd]] und [[Formamid]] hergestellt (vgl. auch Abbildung). Zunächst wird dabei Acetaldehyd ('''1''') mit Blausäure zu [[Milchsäurenitril]] ('''2''') umgesetzt. An dieses wird unter Wasserabspaltung Formamid [[Kondensationsreaktion|kondensiert]], so dass 2-Formylamino-propionitril ('''3''') entsteht. Dieses spaltet bei erhöhten Temperaturen Blausäure ab, so dass schließlich ''N''-Vinylformamid ('''4''') entsteht. Die Blausäure geht dabei in den Reaktionskreislauf zurück.
[[Datei:Synthesis N-Vinylformamide.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Die großtechnische Synthese von ''N''-Vinylformamid]]

== Verwendung ==
Seit Beginn des 21.&nbsp;Jahrhunderts wird ''N''-Vinylformamid großtechnisch hergestellt. Es dient als [[Monomer]] für die [[Polymerisation]] zu [[Polyvinylformamid]], das wiederum teilweise oder vollständig zu [[Polyvinylamin]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] wird. 

== Literatur ==
* W. Auhorn, F. Linhart: ''Polyvinylamin – Eine neue Klasse von Polymeren für die Papierherstellung mit umweltfreundlichen Eigenschaftsprofil.'' In: ''Das Papier'' 46/1992, S.&nbsp;38–45.
* W. J. Auhorn: ''Spezialchemikalien für Spezialpapiere – Chemikalien zur Erzielung multifunktioneller Eigenschaften.'' In: ''Wochenblatt für Papierfabrikation'' 8/1999, S.&nbsp;505–510.
* {{Literatur
   |Autor=Alexander Madl, Stefan Spange, Norbert Mahr
   |Titel=Bromine as an initiator for the oligomerization of vinylformamide (VFA)
   |Sammelwerk=Polymer Bulletin
   |Band=44
   |Nummer=1
   |Datum=2000
   |Seiten=39–46
   |DOI=10.1007/s002890050571}}
* {{Literatur
   |Autor=Torsten Meyer, Stefan Spange, Stephanie Hesse, Christian Jäger, Cornelia Bellmann
   |Titel=Radical Grafting Polymerization of Vinylformamide with Functionalized Silica Particles
   |Sammelwerk=[[Macromolecular Chemistry and Physics]]
   |Band=204
   |Nummer=4
   |Datum=2003
   |Seiten=725–732
   |DOI=10.1002/macp.200390042}}
* {{Literatur
   |Autor=Alexander Madl, Stefan Spange
   |Titel=Synthesis and application of oligo(vinylamine)
   |Sammelwerk=Macromolecular Symposia
   |Band=161
   |Nummer=1
   |Datum=2000
   |Seiten=149–158
   |DOI=10.1002/1521-3900(200010)161:13.0.CO;2-P}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:VinylformamidN}}
[[Kategorie:Formamid]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]