N-Vinylformamid

N-Vinylformamid (VFA), auch als N-Ethenylformamid bezeichnet, ist ein Amid der Ameisensäure.

Eigenschaften

N-Vinylformamid ist eine klare, fast farblose Flüssigkeit, die mit Wasser beliebig mischbar ist. Die Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln ist sehr gut. Im Vakuum ist N-Vinylformamid destillierbar. Bei 13 mbar beträgt der Siedepunkt 84 °C, bei 5 mbar 80 °C. Der berechnete Siedepunkt bei Normaldruck beträgt ca. 210 °C.<ref name="madl" /> Unstabilisiert ist es bei Temperaturen oberhalb von 40 °C nicht stabil, da es zur Zersetzung beziehungsweise zur selbstkatalysierten Polymerisation neigt. Bei −10 °C kann es dagegen über ein Jahr unverändert gelagert werden. In wässriger Lösung ist VFA im pH-Bereich 7 bis 8 relativ stabil, während es im Sauren (pH-Wert <4) oder im Alkalischen (pH-Wert >8,5) schnell hydrolysiert.<ref name="madl" />

VFA ist nicht mutagen.<ref name="madl" />

Herstellung

N-Vinylformamid wurde erstmals 1964 – mehr zufällig – synthetisiert.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Dabei wurde ursprünglich versucht 2-Formylamino-propionitril durch Pyrolyse zu erhalten. Das gewünschte Produkt reagierte jedoch unter Abspaltung von HCN zu N-Vinylformamid weiter.<ref name="madl" />

Der weltgrößte Hersteller von VFA ist die BASF in Ludwigshafen am Rhein, die es unmittelbar zu dem vor allem in der Papierindustrie verwendeten Polyvinylamin weiterverarbeitet.<ref>Vorlage:Webarchiv. In: Nachrichten aus der Chemie 49/2001.</ref> In der von diesem Unternehmen entwickelten großtechnischen Synthese wird N-Vinylformamid aus Acetaldehyd und Formamid hergestellt (vgl. auch Abbildung). Zunächst wird dabei Acetaldehyd (1) mit Blausäure zu Milchsäurenitril (2) umgesetzt. An dieses wird unter Wasserabspaltung Formamid kondensiert, so dass 2-Formylamino-propionitril (3) entsteht. Dieses spaltet bei erhöhten Temperaturen Blausäure ab, so dass schließlich N-Vinylformamid (4) entsteht. Die Blausäure geht dabei in den Reaktionskreislauf zurück.

Die großtechnische Synthese von N-Vinylformamid

Verwendung

Seit Beginn des 21. Jahrhunderts wird N-Vinylformamid großtechnisch hergestellt. Es dient als Monomer für die Polymerisation zu Polyvinylformamid, das wiederum teilweise oder vollständig zu Polyvinylamin hydrolysiert wird.

Literatur

W. Auhorn, F. Linhart: Polyvinylamin – Eine neue Klasse von Polymeren für die Papierherstellung mit umweltfreundlichen Eigenschaftsprofil. In: Das Papier 46/1992, S. 38–45.
W. J. Auhorn: Spezialchemikalien für Spezialpapiere – Chemikalien zur Erzielung multifunktioneller Eigenschaften. In: Wochenblatt für Papierfabrikation 8/1999, S. 505–510.
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Einzelnachweise