Quelltext der Seite Methylmagnesiumchlorid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Methylmagnesiumchloride.svg|150px|Strukturformel von Methylmagnesiumchlorid]]
| Andere Namen    = Chlormethylmagnesium
| Summenformel    = CH<sub>3</sub>ClMg
| CAS             = {{CASRN|676-58-4}}
| EG-Nummer       = 211-629-7
| ECHA-ID         = 100.010.573
| PubChem         = 12670
| Beschreibung    = graue Flüssigkeit (gelöst in THF)<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 74,79  g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = * löslich in Tetrahydrofuran<ref name="Sigma" />
* nahezu unlöslich in Petrolether und Benzol<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2016 |Seiten=380 |ISBN=978-1-4987-5429-3 |Online=[https://books.google.de/books?id=VVezDAAAQBAJ&pg=SA3-PA380 books.google.de]}}</ref>
| Brechungsindex  = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|189901|Name=Methylmagnesium chloride solution, 3.0&nbsp;M in THF|Abruf=2017-10-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = für die 3.0&nbsp;M Lösung in [[Tetrahydrofuran|THF]]<ref name="LM">Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.</ref><br />{{GHS-Piktogramme|02|08|05|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|260|302|314|335|351}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|014|019}}
| P               = {{P-Sätze|210|231+232|280|370+378|402+404|403+235}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
}}

'''Methylmagnesiumchlorid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Grignard-Verbindungen]], welche zu den [[Metallorganische Chemie|metallorganischen Verbindungen]] gehören.

== Gewinnung und Darstellung ==
Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von [[Methylchlorid]] mit [[Magnesium]] in [[Tetrahydrofuran]] gewonnen werden:<ref name="Holbrook">Michael T. Holbrook: ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride.'' [[doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2]]</ref>

:<math>\mathrm{ CH_3Cl\ +\ Mg\ \xrightarrow{THF} \  CH_3MgCl }</math>

== Eigenschaften ==
Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit.<ref name="Sigma" /> Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.fmclithium.com/Portals/FMCLithium/content/docs/DataSheet/QS-PDS-026%20r3.pdf |titel=Methylmagnesium chloride in THF |hrsg=FMC Lithium |sprache=en |format=PDF; 199&nbsp;kB |zugriff=2017-10-14}}</ref>

== Verwendung ==
Methylmagnesiumchlorid wird als [[Grignard-Reagenz]] bei der Synthese organischer Verbindungen (z.&nbsp;B. bei [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitutionen]]) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber [[Methylmagnesiumbromid]] erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.<ref>{{Literatur |Autor=Patrick Groß |Hrsg=Stefan Bräse |Titel=Die Totalsynthese von (+)-Fumimycin |Verlag=Logos Verlag |Ort=Berlin |Datum=2010 |Seiten=37 |ISBN=978-3-8325-2571-2 |Online={{Google Buch |BuchID=2LU2YmsOtMoC |Seite=37}}}}</ref>

Es kann auch für eine [[Zerewitinow-Reaktion]] genutzt werden, beispielsweise um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.<ref>{{Literatur |Autor=Reinhard Brückner |Titel=Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden |Auflage=3 |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin / Heidelberg |Datum=2015 |Seiten=315 |ISBN=978-3-662-45684-2 |Online={{Google Buch |BuchID=1TXjBQAAQBAJ |Seite=315}}}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Magnesiumorganische Verbindung]]
[[Kategorie:Chlorverbindung]]
[[Kategorie:Metallalkyl]]