Quelltext der Seite Isopropylidenglycerin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Isopropylidene glycerol.svg|250px|Solketal]]
| Strukturhinweis = Strukturformel mit unbestimmter Stereochemie
| Andere Namen    = * Solketal
* {{INCI|Name=ISOPROPYLIDENEGLYCEROL |ID=89054 |Abruf=2020-06-19}}
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|100-79-8}}
| EG-Nummer       = 202-888-7
| ECHA-ID         = 100.002.626
| PubChem         = 7528
| ChemSpider      = 7247
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit ([[Racemat]])<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|122696|Name=DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC)|Abruf=2013-01-16}}</ref>
| Molare Masse    = 132,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte          = 1,063 g/ml (Racemat)<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt    = −26,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan|ZVG=28450|CAS=100-79-8|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Siedepunkt      = 188–189&nbsp;°C (Racemat)<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck      = 450 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex  = 1,434 (20 °C) (Racemat)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|319}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Isopropylidenglycerin''', auch '''Solketal''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Acetonide]] und der [[Dioxolane]]. Das [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Glycerin]]s mit einer Isopropyliden-[[Schutzgruppe]] ist bei Raumtemperatur flüssig.

== Stereochemie ==
Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander [[enantiomer]]e Verbindungen (''R'')- und (''S'')-Isopropylidenglycerin.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von Isopropylidenacetal'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''S'')-Isopropylidenglycerin || (''R'')-Isopropylidenglycerin 
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| 
* (''S'')-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
* (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
|
* (''R'')-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
* (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:Isopropylidene glycerol enantiomeres.svg|360px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|22323-82-6|Q72469858}} || {{CASRN|14347-78-5|Q72469856}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|100-79-8}} (Racemat)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]
| 244-910-8 || 604-360-5
|-
| colspan="2" | 202-888-7 (Racemat)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.040.812}} || {{ECHA|100.109.943}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.626}} (Racemat)
|- 
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|-}} || {{PubChem|-}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|7528}} (Racemat)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q72469858|Q72469858]] || [[d:Q72469856|Q72469856]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q2968854|Q2968854]] (Racemat)
|-
|}

== Herstellung ==
Solketal wird [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] aus [[Glycerin]] und [[Aceton]] in Anwesenheit von [[Säuren]] hergestellt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv3p0502 |Autor=Mary Renoll, Melvin S. Newman |Titel=dl-Isopropylideneglycerol |Jahrgang=1948 |Volume=28 |Seiten=73 |ColVol=3 |ColVolSeiten=502 |doi=10.15227/orgsyn.028.0073 }}</ref>

[[Datei:Isopropylidene glycerol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|center]]

== Chemische Eigenschaften ==
Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei [[Hydroxygruppe]]n, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.

== Verwendung ==
Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Dioxolan]]