Isopropylidenglycerin

Strukturformel
	Solketal
	Strukturformel mit unbestimmter Stereochemie
Allgemeines
Name	Isopropylidenglycerin
Andere Namen	Solketal; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit (Racemat)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-888-7
ECHA-InfoCard	100.002.626
PubChem	7528
ChemSpider	7247
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	1,063 g/ml (Racemat)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−26,4 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	188–189 °C (Racemat)<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	450 mbar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,434 (20 °C) (Racemat)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	7000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetonide und der Dioxolane. Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig.

Stereochemie

Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander enantiomere Verbindungen (R)- und (S)-Isopropylidenglycerin.

Isomere von Isopropylidenacetal
Name	(S)-Isopropylidenglycerin	(R)-Isopropylidenglycerin
Andere Namen	(S)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan	(R)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan
Strukturformel	Datei:Isopropylidene glycerol enantiomeres.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	244-910-8	604-360-5
	202-888-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	–	–
	7528 (Racemat)
Wikidata	Q72469858	Q72469856
	Q2968854 (Racemat)

Herstellung

Solketal wird synthetisch aus Glycerin und Aceton in Anwesenheit von Säuren hergestellt.<ref>Mary Renoll, Melvin S. Newman: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.028.0073; Coll. Vol. 3, 1955, S. 502 (PDF).</ref>

Datei:Isopropylidene glycerol synthesis.svg

Chemische Eigenschaften

Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei Hydroxygruppen, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.

Verwendung

Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.

Einzelnachweise