Quelltext der Seite Diisopropylcarbodiimid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:N,N'-methanediylidenebis(propan-2-amine) 200.svg|Strukturformel von Diisopropylcarbodiimid]]
| Andere Namen    = * DIC
* Diisopropylcarbodiimid
| Summenformel    = C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|693-13-0}}
| EG-Nummer       = 211-743-7
| ECHA-ID         = 100.010.677
| PubChem         = 12734
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse    = 126,20 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,815 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 145–148 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Brechungsindex  = 1,433 (20 °C)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|38370|Name=DIC|Abruf=2017-05-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|06|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|226|315|317|318|330|334|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|260|280|284|305+351+338|310}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| MAK             = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> -->
}}

'''''N'',''N''′-Diisopropylcarbodiimid''' (''DIC'') ist ein [[Carbodiimid]] und findet eine Anwendung als Kupplungsreagenz in der [[Peptidsynthese]]. Als Flüssigkeit ist es, im Vergleich zum ebenfalls dafür verwendeten [[Dicyclohexylcarbodiimid]], einfacher zu handhaben. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messung]] zeigt ab 252 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −410 kJ·kg<sup>−1</sup> bzw. −51,7 kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref name="Sperry">J. B. Sperry, C. J. Minteer, J. Tao, R. Johnson, R. Duzguner, M.&nbsp;Hawksworth, S. Oke, P. F. Richardson, R. Barnhart, D. R. Bill, R.&nbsp;A.&nbsp;Giusto, J. D. Weaver: ''Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 22 (2018) 1262–1275, {{DOI|10.1021/acs.oprd.8b00193}}.</ref>

== Verwendung ==
Diisopropylcarbodiimid dient bei der Peptidkupplung zur [[Aktivierung von Carbonsäuren|Aktivierung der Carbonsäurefunktion]]. Weiterhin wirkt es als Dehydratisierungsreagenz und bindet das während der Reaktion formal gebildete Wasser irreversibel, wobei als Produkt [[Diisopropylharnstoff]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Diisopropylharnstoff |CAS=4128-37-4|Wikidata= Q27282426|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 20084}}</ref>  entsteht. Dieser ist leichter aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen als [[Dicyclohexylharnstoff]], was einen Vorteil von DIC gegenüber [[Dicyclohexylcarbodiimid]] (DCC) darstellt.<ref>{{Literatur |Autor=Amit Verma |Titel=Diisopropylcarbodiimide |Sammelwerk=Synlett |Band=23 |Nummer=7 |Datum=2012-04 |DOI=10.1055/s-0031-1290663 |Seiten=1099–1100}}</ref>

== Literatur ==
* W. C. Chan, P. D. White: Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis. Reprint 2004, Oxford University Press, ISBN 0-19-963724-5.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Heterokumulen]]
[[Kategorie:Alkylverbindung]]
[[Kategorie:Iminoverbindung]]