Quelltext der Seite Dichloressigsäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel            = [[Datei:Dichloroacetic-acid-2D-skeletal.svg|150px|Struktur von Dichloressigsäure]]
| Andere Namen              = * Dichlorethansäure
* DCA
| Summenformel              = C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| CAS                       = {{CASRN|79-43-6}}
| EG-Nummer                 = 201-207-0
| ECHA-ID                   = 100.001.098
| PubChem                   = 6597
| ChemSpider                = 10771217
| DrugBank                  = DB08809
| Beschreibung              = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01248|Name=Dichloressigsäure|Abruf=2014-10-12}}</ref>
| Molare Masse              = 128,94 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat                  = flüssig<ref name="roempp" />
| Dichte                    = 1,57 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dichloressigsäure|ZVG=24970|CAS=79-43-6|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt              = 9–13 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt                = 194 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck                = 0,19 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs                       = 1,29<ref name="NTP">Lawrence H. Keith, Douglas B. Walters; The National Toxicology Program's Chemical Data Compendium; ISBN 978-0-87371-716-8</ref>
| Löslichkeit               = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* sehr gut löslich in DMSO, Ethanol und Aceton<ref name="NTP" />
| Brechungsindex            = 1,466<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|634522|Name=Dichloroacetic acid|Abruf=2013-02-21}}</ref>
| CLH                       = {{CLH-ECHA|ID=100.001.098|Name=Dichloroacetic acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz             = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme           = {{GHS-Piktogramme|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort            = Gefahr
| H                         = {{H-Sätze|290|311|314|351|360|362|373|400}}
| EUH                       = {{EUH-Sätze|071}}
| P                         = {{P-Sätze|201|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P                  = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten                  = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=0,51 ml·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ama">''AMA Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine.'' Vol. 4, 1951. S. 119.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2820 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ama" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −496,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref>
}}

'''Dichloressigsäure''' (kurz '''DCA''', von {{enS|Dichloroacetic Acid}}) ist eine [[Chlorierung|chlorierte]] [[Essigsäure]], bei der zwei [[Wasserstoff]]atome der [[Methylgruppe]] durch zwei [[Chlor]]atome [[Substitutionsreaktion|substituiert]] sind. Die Salze werden als Dichloracetate bezeichnet.

== Vorkommen ==
Dichloressigsäure kann in gechlortem [[Trinkwasser]] bei Kontakt mit organischer Materie entstehen.<ref>Greenfacts: [http://www.greenfacts.org/glossary/def/dichloroaceitic-acid.htm ''Dichloroacetic acid''].</ref><ref>WHO: [http://www.who.int/entity/water_sanitation_health/dwq/chemicals/dichloroaceticacid0505.pdf ''Dichloroacetic Acid in Drinking-water''] (PDF-Datei; 183&nbsp;kB).</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Dichloressigsäure kann aus [[Trichloressigsäure]] oder bei der Reaktion von [[Essigsäure]] mit Chlor gewonnen werden, wobei allerdings ein Gemisch von Mono-, Di- und Trichloressigsäure entsteht, das nur schwer aufzutrennen ist. Ein direkter Zugang ergibt sich über die Umsetzung von [[Chloralhydrat]] und [[Kaliumcyanid]] oder [[Kaliumhexacyanidoferrat(II)]] in wässriger Lösung durch Kochen unter Rückfluss.<ref>Ernst Albert Schmidt: ''Ausführliches Lehrbuch der pharmaceutischen Chemie.'' F. Vieweg und Sohn, 1901, S. 408 ({{Google Buch|BuchID=J_9JAAAAMAAJ|Seite=408}}).</ref>

== Verwendung ==
Dichloressigsäure wird als [[Lösungsmittel]] sowie als Ausgangsstoff zur Synthese anderer Chemikalien (etwa [[Sulfonamide]]<ref>{{Literatur |Titel=Some drinking-water disinfectants and contaminants, including arsenic |Hrsg=[[International Agency for Research on Cancer]] |BandReihe=84 |Verlag=IARC Press |Ort=Lyon/Geneva |Datum=2004 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |ISBN=978-92-832-1284-3 |Online=https://publications.iarc.fr/102}}</ref>) benutzt.

=== Arzneistoff ===
In [[Klinische Studie|klinischen Studien]] wird die Anwendung von Dichloracetat als [[Arzneistoff]] bei mehreren Erkrankungen  geprüft. Bei der [[Laktatazidose]] kann es möglicherweise die Enzym-eigene [[Kinase]] des [[Enzym]]komplexes [[Pyruvat-Dehydrogenase]] hemmen. Bei [[Morbus Crohn]] erwies es sich an Mäusen als wirksam, durch Anregung der Darmregeneration und Steigerung der [[Mitochondrien]]-Funktion.<ref>Sevana Khaloian, Eva Rath, Nassim Hammoudi, Elisabeth Gleisinger, Andreas Blutke, Pieter Giesbertz, Emanuel Berger, Amira Metwaly, Nadine Waldschmitt, Matthieu Allez, Dirk Haller: ''Mitochondrial impairment drives intestinal stem cell transition into dysfunctional Paneth cells predicting Crohn’s disease recurrence.'' In: ''Gut.'' 2020, Band 69, Nummer 11, S.&nbsp;1939–1951 {{DOI|10.1136/gutjnl-2019-319514}}.</ref>

Seit einer wissenschaftlichen Veröffentlichung im Januar 2007<ref>{{Webarchiv | url=http://www.expressnews.ualberta.ca/article.cfm?id=8153 | wayback=20070227080213 | text=Small molecule offers big hope against cancer}}, University of Alberta Express News, 16. Januar 2007.</ref> ist ein Einsatz als Arzneistoff auch gegen spezielle Krebsformen Gegenstand von Untersuchungen.<ref>[[NZZ]] online: ''[https://www.nzz.ch/articleEXQFA-1.138559 Krebszellen unter Zwangsbeatmung]''. 4. April 2007.</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Rosemary Cashman |url=http://www.bccancer.bc.ca/patient-and-public-info-site/Documents/Headlines_2011_Winter.pdf |titel=Dichloroacetic Acid (DCA) for brain tumours |hrsg=BC Cancer Agency |zugriff=2012-02-01 |format=PDF; 1,6&nbsp;MB |sprache=en}}</ref><ref>N. Zhang, A. F. Palmer: ''Development of a dichloroacetic acid-hemoglobin conjugate as a potential targeted anti-cancer therapeutic.'' In: ''Biotechnology and bioengineering.'' Band 108, Nummer 6, Juni 2011, S.&nbsp;1413–1420, [[doi:10.1002/bit.23071]]. PMID 21328317.</ref> Für eine [[Arzneimittelzulassung|Zulassung]] liegen bisher keine ausreichenden Belege der klinischen Wirksamkeit und Sicherheit vor. Eine Studie musste 2006 wegen Nervenschädigungen abgebrochen werden.<ref>{{Internetquelle |autor=[[Franziska Badenschier]] |url=http://www.spiegel.de/wissenschaft/mensch/0,1518,474893,00.html |titel=Experten warnen vor vermeintlichem Wundermittel |hrsg=spiegel.de |datum=2007-03-30 |zugriff=2012-02-01}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte Dichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Titel=Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=2014 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=106 |ISBN=978-92-832-0144-1 |Online=https://publications.iarc.fr/130}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dichloroacetic acid|Dichloressigsäure|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Halogenessigsäuren}}

{{SORTIERUNG:Dichloressigsaure}}
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Dichloralkan]]