Quelltext der Seite Dess-Martin-Periodinan

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Dess-Martin periodinane.svg|150px|Struktur von Dess-Martin-Periodinan]]
| Andere Namen    = *1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1''H'')-on
*DMP
| Summenformel    = C<sub>13</sub>H<sub>13</sub>IO<sub>8</sub>
| CAS             = {{CASRN|87413-09-0}}
| EG-Nummer       = 672-328-8
| ECHA-ID         = 100.197.885
| PubChem         = 159087
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = weißer Feststoff<ref name="TCI">{{TCI Europe|D2045|Name=Dess-Martin Periodinane, >95%|Abruf=2023-12-22}}</ref>
| Molare Masse    = 424,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="TCI" />
| Dichte          = 1,36 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=333112500 |Name=Dess-Martin periodinane |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 133–134 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Dess"/>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = * löslich in [[Aceton]], [[Acetonitril]], [[Dichlormethan]] und [[Chloroform]]<ref name="TCI" /><ref name="Dess1983"/>
* wenig in [[Hexan]] und [[Diethylether]]<ref name="TCI" /><ref name="Dess1983"/>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|274623|Name=Dess-Martin periodinane, 97%|Abruf=2021-11-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|03|07}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|272|315|319|335}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|220|261|264|302+352|305+351+338}}
| Quelle P        = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten        = 
}}

'''Dess-Martin-Periodinan''' ist eine [[chemische Verbindung]], die in der [[Organische Chemie|organischen Synthese]] zum [[Oxidation|Oxidieren]] von primären [[Alkohole]]n zu [[Aldehyde]]n und sekundären Alkoholen zu [[Ketone]]n genutzt wird. Es ist nach den amerikanischen Chemikern Daniel Benjamin Dess und [[James Cullen Martin]] benannt, die es 1983 erstmals beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=A. Speicher, V. Bomm, T. Eicher |Titel=Dess-Martin-Periodinan (DMP) |Sammelwerk=Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung |Band=338 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1996 |Seiten=588–590 |DOI=10.1002/prac.199633801112}}</ref> Gegenüber [[Oxidationsmittel]]n auf [[Chrom]]- oder [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]-Basis ([[Jones-Oxidation|Jones]]- bzw. [[Swern-Oxidation]]) hat Dess-Martin-Periodinan verschiedene Vorteile. Dazu gehören neben milderen Bedingungen, geringerer [[Toxizität]], kürzeren Reaktionszeiten und höheren Ausbeuten auch eine einfachere Aufarbeitung nach der Reaktion.

== Synthese ==
Die Synthese geht von der [[Iodbenzoesäuren|2-Iodbenzoesäure]] aus, welche im ersten Schritt mittels [[Kaliumbromat]] zu [[2-Iodoxybenzoesäure|IBX]] (1-Hydroxy-1,2-benziodoxol-3(1''H'')-on-1-oxid) oxidiert wird. Das Zielmolekül ergibt sich im zweiten Schritt durch Acetylierung mit [[Essigsäureanhydrid|Acetanhydrid]] und [[Essigsäure]].<ref name="Dess1983">D. B. Dess: J. C. Martin: ''Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones'' in [[The Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]] 48 (1983) 4155-4156. {{DOI|10.1021/jo00170a070}}.</ref><ref name="Dess">Dess, D.B.; Martin, J.C.: '' A Useful 12-I-5 Triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin Periodinane) for the Selective Oxydation of Primary or Secondary Alcohols and a Variety of Related 12-I-5 Species'' in [[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]] 113 (1991) 7277–72787. {{DOI|10.1021/ja00019a027}}</ref>

[[Datei:DessMartinSynthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Dess-Martin-Periodinan]]

== Eigenschaften ==
Die Verbindung ist thermisch instabil. Beim Erhitzen unter Einschluss auf Temperaturen ab 130&nbsp;°C kann es zur  explosionsartigen Zersetzung kommen.<ref>Plumb, J. B.; Harper, D. J.: Chem. Eng. News 1990, 68 (29), 3.</ref> Die Verbindung ist nicht [[Schlagempfindlichkeit|schlagempfindlich]].<ref name="Williams">Dallaston, M.A.; Bettencourt, C.J.; Chow, S.; Gebhardt, J.; Spangler, J.; Johnston, Mr.R.; Wall, G.; Brusnahan, J.S.; Williams, C.M.: ''Ranking Oxidant Sensitiveness: A Guide for Synthetic Utility'' in [[Chem. Eur. J.]] 25 (2019) 9614–9618, {{DOI|10.1002/chem.201902036}}.</ref> In Gegenwart von Wasser oder auch Luftfeuchtigkeit erfolgt die Hydrolyse zu IBX.<ref name="Dess"/>

== Verwendung ==
Dess-Martin-Periodinan wird bei der [[Oxidation durch hypervalente Iod-Reagenzien|Dess-Martin-Oxidation]] von [[Alkohole|Alkoholen]] eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Stephanie D. Meyer, Stuart L. Schreiber |Titel=Acceleration of the Dess-Martin Oxidation by Water |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=59 |Nummer=24 |Datum=1994-12 |DOI=10.1021/jo00103a067 }}</ref>

== Literatur ==
* Dess, DB. und Martin, JC. (1983): ''Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones''. In: ''[[The Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' 48 (22), 4155–4156; {{DOI|10.1021/jo00170a070}}
* Dess, DB. und Martin, JC. (1991): ''A useful 12-I-5 triacetoxyperiodinane (the Dess-Martin periodinane) for the selective oxidation of primary or secondary alcohols and a variety of related 12-I-5 species''. In: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' 113 (19), 7277–7287; {{DOI|10.1021/ja00019a027}}
* Ireland, RE. und Liu, L. (1993): ''An improved procedure for the preparation of the Dess-Martin periodinane''. In: ''J. Org. Chem.''  58 (10), S. 2899; {{DOI|10.1021/jo00062a040}};
* Meyer, SD. und Schreiber, SL. (1994): ''Acceleration of the Dess-Martin Oxidation by Water''. In: ''J. Org. Chem.'' 59 (24), 7549–7552; {{DOI|10.1021/jo00103a067}}
* {{Literatur |Autor=Robert J. Boeckman, Kelly M. George |Titel=1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1 H )-one |Sammelwerk=[[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]] |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd |Ort=Chichester, UK |Datum=2009-03-15 |DOI=10.1002/047084289x.rt157m.pub2}}
* {{OrgSynth|Kurzcode=v77p0141 |Autor=Boeckman, Jr., RK.; Shao, P.; Mullins, JJ. |Titel=The Dess-Martin Periodinane: 1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one |Jahrgang=2000 |Volume=77 |Seiten=141 |ColVol=10 |ColVolSeiten=696 |doi=10.15227/orgsyn.077.0141 }}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Dess-Martin periodinane}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Iod-Sauerstoff-Verbindung]]
[[Kategorie:Iodbenzol]]