Quelltext der Seite Cyclanilid

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Cyclanilid.svg|250px|Strukturformel von Cyclanilid]]
| Andere Namen    = 1-[(2,4-Dichlorphenyl)carbamoyl]&shy;cyclopropancarbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>11</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|113136-77-9}}
| EG-Nummer       = 419-150-7
| ECHA-ID         = 100.101.791
| PubChem         = 11097730
| ChemSpider      = 9272872
| Beschreibung    = hellgelber geruchloser Feststoff<ref name="Sigma" /><ref name="Stanley A. Greene" />
| Molare Masse    = 274,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte          = 1,47 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32871|Name=Cyclanilide|Abruf=2017-05-22}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 189,5–190 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (0,048 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="Sigma" />
* löslich Aceton (52,9 g·l<sup>−1</sup>) und Chloroform (1,7 g·l<sup>−1</sup>)<ref name="Sigma" />
| Brechungsindex  = 
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.101.791|Name=1-(2,4-dichlorophenylcarbamoyl)cyclopropancarboxylic acid|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Cyclanilid|ZVG=901668|CAS=113136-77-9|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|301|411}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|270|273|301+310+330|391|405|501}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=208 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Cyclanilid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Malonanilate]].<ref name="Stanley A. Greene">{{Literatur | Autor  = Stanley A. Greene | Titel = Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals | Verlag = William Andrew | ISBN = 081551903-6 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = hAoKEHpyu6wC | Seite = 267 }} | Seiten = 267 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Cyclanilid ist ein hellgelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

== Verwendung ==
Cyclanilid wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n (Pflanzenwachstumregulator bei Baumwolle<ref name="Stanley A. Greene" />) verwendet.<ref name="GESTIS" /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des [[Auxin]]-Transportes.<ref name="David Pimentel, Ph.D.">{{Literatur | Autor  = David Pimentel | Titel = Encyclopedia of Pest Management | Verlag = CRC Press | ISBN = 142005361-2 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = DxrMm9lMFUAC | Seite = 136 }} | Seiten = 136 }}</ref>

== Zulassung ==
Der Wirkstoff Cyclanilid wurde 1991 befristet bis Oktober 2011 in die Liste der in der EU zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e im Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Diese Genehmigung wurde 2011 nicht erneuert, weil kein Hersteller einen Zulassungsantrag gestellt hatte.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=270|anfangsseite=20|endseite=21|format=PDF|titel=Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1022/2011 der Kommission vom 14. Oktober 2011 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Cyclanilid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission}}.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Cyclanilide |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref>

== Weblinks ==
* EPA: [http://actor.epa.gov/actor/GenericChemicalPdfServlet?casrn=113136-77-9 Chemical Summary: Cyclanilide]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chloranilid]]
[[Kategorie:Carbonsäure]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Wachstumsregulator]]