Cyclanilid

Strukturformel
Strukturformel von Cyclanilid
Allgemeines
Name	Cyclanilid
Andere Namen	1-[(2,4-Dichlorphenyl)carbamoyl]­cyclopropancarbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C11H9Cl2NO3
Kurzbeschreibung	hellgelber geruchloser Feststoff<ref name="Sigma" /><ref name="Stanley A. Greene" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 419-150-7 ECHA-InfoCard 100.101.791 PubChem 11097730 ChemSpider 9272872 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	274,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,47 g·cm−3<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	189,5–190 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,048 g·l−1)<ref name="Sigma" /> löslich Aceton (52,9 g·l−1) und Chloroform (1,7 g·l−1)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.101.791">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​411 P: 270​‐​273​‐​301+310+330​‐​391​‐​405​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	208 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Malonanilate.<ref name="Stanley A. Greene">Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 267 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Cyclanilid ist ein hellgelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung

Cyclanilid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenwachstumregulator bei Baumwolle<ref name="Stanley A. Greene" />) verwendet.<ref name="GESTIS" /> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Auxin-Transportes.<ref name="David Pimentel, Ph.D.">David Pimentel: Encyclopedia of Pest Management. CRC Press, 2007, ISBN 1-4200-5361-2, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Der Wirkstoff Cyclanilid wurde 1991 befristet bis Oktober 2011 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe im Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Diese Genehmigung wurde 2011 nicht erneuert, weil kein Hersteller einen Zulassungsantrag gestellt hatte.<ref>Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1022/2011 der Kommission vom 14. Oktober 2011 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Cyclanilid gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission (PDF)Vorlage:Abrufdatum.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• EPA: Chemical Summary: Cyclanilide

Einzelnachweise

<references />