Quelltext der Seite Chlorogensäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Chlorogensäure.svg|250px|Strukturformel der Chlorogensäure]]
| Andere Namen    = (1''S'',3''R'',4''R'',5''R'')-3-[(''E'')-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexan-1-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel    = C<sub>16</sub>H<sub>18</sub>O<sub>9</sub>
| CAS             = * {{CASRN|202650-88-2}} (''E'')-Chlorogensäure
* {{CASRN|327-97-9|Q27167119}} (unspez.)
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 1794427
| ChemSpider      = 1405788
| DrugBank        = DB12029
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="TCI" />
| Molare Masse    = 354,31 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest<ref name="TCI" />
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = etwa 208 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="ALFA">{{Alfa|B21962|Name=Chlorogenic acid hemihydrate, 97%|Abruf=2019-12-06}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = * löslich in Wasser<ref name="TCI">{{TCI Europe |C0181 |Name=Chlorogenic Acid Hydrate |Abruf=2019-02-08}}</ref>
* leicht löslich in Alkohol und Aceton<ref name="TCI" />
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="ALFA" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|-}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P        = <ref name="ALFA" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=4 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''[[Toxicology and Applied Pharmacology]].'' 1976, Vol. 36, S.&nbsp;227.</ref> }}
}}

'''Chlorogensäure''' ist ein [[Naturstoff]], der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein [[Carbonsäureester|Ester]] der [[Kaffeesäure]] mit der [[Chinasäure]] als [[Alkohole|alkoholischer]] Komponente. Den Namen Chlorogensäure erhielt sie aufgrund einer intensivgrünen Färbung der ammoniakalischen Lösung.<ref name="JPC_1846" />

== Vorkommen ==
[[Datei:Roasted coffee beans.jpg|mini|links|Hell geröstete Kaffeebohnen]]
Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des [[Kaffee]]s, in dem ein Gehalt von bis zu 8,8 % im Rohkaffee gefunden wird.<ref name="Ullmann" />  Röstkaffees enthalten je nach zugrundeliegenden Kaffee-Spezies (Arabica, Robusta, Blend aus beiden) und je nach Röstgrad (hell, mittel, dunkel) deutlich weniger Chlorogensäure.<ref name="Ullmann" /> Daneben findet sie sich auch in zahlreichen Pflanzengattungen wie ''[[Chrozophora]]'', [[Chinarindenbäume]]n (''Cinchona''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Skabiosen]], [[Echter Baldrian|Baldrianen]] (''Valeriana officinalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Sonnenblume]]n (''Helianthus annuus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Greiskräuter]]n (''Senecio'') und [[Johanniskräuter]]n (''Hypericum''),<ref name="Römpp" /> [[Heidelbeere]]n (''Vaccinium corymbosum'', ''Vaccinium myrtillus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Tafelapfel|Äpfeln]] (''Malus domestica''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Weinreben|Weintrauben]] (''Vitis vinifera''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Schwarzer Holunder|Schwarzem Holunder]] (''Sambucus nigra'')<ref name="Dr. Dukes" /> sowie in der [[Weiß-Tanne]] (''Abies alba''),<ref name="Hager7">{{Literatur |Hrsg=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer DE |Datum=1949 |ISBN=3-540-52688-9 |Seiten=7 |Online={{Google Buch |BuchID=kteCWXafMHgC |Seite=7}}}}</ref> im [[Japanisches Geißblatt|Japanischen Geißblatt]] (''Lonicera japonica''),<ref name="Dr. Dukes" /> in [[Weißdorne]]n (''Crataegus''),<ref name="Hager1044">{{Literatur |Hrsg=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer DE |Datum=1949 |ISBN=3-540-52688-9 |Seiten=1044–1050 |Online={{Google Buch |BuchID=kteCWXafMHgC |Seite=1044}}}}</ref> in [[Zitronenmelisse]] (''Melissa officinalis''),<ref name="Dr. Dukes" /> in der [[Artischocke]] (''Cynara cardunculus''),<ref>''[http://www.medizinalpflanzen.de/systematik/6_droge/cynara-f.htm Artischockenblätter – Cynarae folium (Ph. Eur. 7.0 (01/2011: 1866)).]'' bei medizinalpflanzen.de.</ref> in der [[Echte Walnuss|Walnuss]] (''Juglans regia''),<ref name="Dr. Dukes" /> im [[Sonnenhüte (Echinacea)|Roten Sonnenhut]] (''Echinacea''),<ref name="Hager21">{{Literatur |Hrsg=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer DE |Datum=1949 |ISBN=3-540-52688-9 |Seiten=21 |Online={{Google Buch |BuchID=D_5ehjMRBdQC |Seite=21}}}}</ref> in [[Kartoffel]]n (''Solanum tuberosum'')<ref name="Dr. Dukes" /> und in der [[Große Brennnessel|Brennnessel]] (''Urtica dioica'').<ref name="Dr. Dukes" />

== Eigenschaften ==
Chlorogensäure bildet als [[Polyphenol]] [[Komplexchemie|Komplexe]]. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen,<ref name="Römpp" /> [weiteres Zitat: Yabuta, G. et al. (2001). "Structure of green pigment formed by the reaction of caffeic acid esters (or chlorogenic acid) with a primary amino compound." Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 65(10): 2121-2130] etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen.  Der grüne Farbstoff, der auch unter dem Namen Viridinsäure bekannt ist, tritt außerdem auf bei Rohkaffeebohnen, die z.&nbsp;B. durch Käferfraß oder durch mechanische Verletzungen während der Nacherntebehandlung beschädigt worden sind.[Selmar, D. et al. (2008). "The storage of green coffee (''Coffea arabica''): decrease of viability and changes of potential aroma precursors." Annals of Botany 101(1): 31-38] Erwünscht ist der Effekt bei der Herstellung von [[Mooskuchen]]. Dessen Belag färbt sich grün, weil die im aufgestreuten Kaffee enthaltene Chlorogensäure mit dem Eiweiß des Belags reagiert.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.wdr5.de/fileadmin/user_upload/_importe/leonardo/pdf/ms070614kleineanfrage_wienand_mooskuchen.pdf |text=Kleine Anfrage – Warum wird Mooskuchen grün? |wayback=20130928214143}} (PDF-Datei; 95&nbsp;kB) bei wdr.de, abgerufen am 5. Januar 2013.</ref> Diese Grünfärbung in alkalischer Lösung ist sehr wahrscheinlich der Namensursprung von Chlorogen ({{grcS|χλωρός|chlōrós}} „hellgrün“ und [[-gen]]).<ref>{{Internetquelle |autor=Thomas Schöpke |url=http://www.plant-pictures.de/allgemei/pb-vor/phenprop/pp-erg03.htm |titel=Chlorogensäure Namensursprung |abruf=2020-08-21 |kommentar=Popupseite des Webangebots [http://www.plant-pictures.de/allgemei/pb-vor/+pbstfra.htm Vorlesung Pharmazeutische Biologie], konkret der Unterseite [http://www.plant-pictures.de/allgemei/pb-vor/phenprop/phprop02.htm Phenylpropanderivate, Definition, Einteilung, Biogenese, Phenylacrylsäuren]; [http://www.plant-pictures.de/systematik/1_ti_reg/schoepke.htm Thomas Schöpke] ist Mitarbeiter am Institut für Pharmazie der [[Universität Greifswald]]}}</ref>

== Biologische Effekte ==
Chlorogensäure zeigte in verschiedenen Studien Effekte auf biologische Systeme. Dabei ist zu beachten, dass es sich hierbei zwar um durch wissenschaftliche Studien belegte Wirkungen handelt, diese jedoch nicht als [[Arzneimittel|arzneiliche Wirkungen]] verstanden werden dürfen. Hierfür wären erheblich umfangreichere Untersuchungen nötig.

Chlorogensäure ist ein bekanntes [[Antioxidans]] und ihre Isomere schützen die [[DNA]] vor Schäden,<ref>{{Literatur |Autor = J. G. Xu, Q. P. Hu & Y. Liu |Titel = Antioxidant and DNA-Protective Activities of Chlorogenic Acid Isomers |Sammelwerk = [[Journal of agricultural and food chemistry|J. Agric. Food Chem.]] |Band = 60 |Nummer = 46 |Seiten = 11625–11630 | Datum = 2012 |PMID = 23134416}}</ref> ein Effekt, der im Zellversuch sogar wirksam gegen Schäden durch [[ionisierende Strahlung]] war.<ref>{{Literatur| Autor = N. Cinkilic, S. K. Cetintas & T. Zorlu | Titel = Radioprotection by two phenolic compounds: Chlorogenic and quinic acid, on X-ray induced DNA damage in human blood lymphocytes in vitro| Sammelwerk = [[Food and Chemical Toxicology]]| Datum = 2012| Band = | PMID = 23266271}}</ref>
Sie verlangsamt nach einer Mahlzeit die Aufnahme von [[Glucose|Zucker]] ins Blut.<ref>{{Literatur| Autor = K. L. Johnston, M. N. Clifford & L. M. Morgan| Titel = Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine| Sammelwerk = [[The American Journal of Clinical Nutrition|Am. J. Clin. Nutrit.]]| Band = 78| Nummer = 4| Seiten = 728–733| Datum = 2003| Online = http://www.ajcn.org/cgi/content/full/78/4/728| PMID = 14522730}}</ref>
Dies unterstützt die Beobachtung, dass Chlorogensäure im Tiermodell einen [[Diabetes mellitus|antidiabetischen]] Effekt zeigte.<ref>{{Literatur| Autor = A. Hunyadi, A. Martins & T. J. Hsieh| Titel = Chlorogenic Acid and Rutin Play a Major Role in the In Vivo Anti-Diabetic Activity of Morus alba Leaf Extract on Type II Diabetic Rats| Sammelwerk = [[PLOS ONE]]| Band = 7| Nummer = 11| Datum = 2012| PMID = 22900702}}</ref>
Außerdem wurde ein [[Hypertonie|blutdrucksenkender]] Effekt bei gesunden Menschen entdeckt.<ref>{{Literatur| Autor = A. Mubarak, C. P. Bondonno & A. H. Liu| Titel = Acute effects of chlorogenic acid on nitric oxide status, endothelial function, and blood pressure in healthy volunteers: a randomized trial| Sammelwerk = [[Journal of agricultural and food chemistry|J Agric Food Chem.]]| Band = 60| Nummer = 36| Seiten = 9130–9136| Datum = 2012| PMID = 22900702}}</ref>
Chlorogensäure hemmt die [[Thrombozytenaggregation|Plättchenaggregation]] ([[Hämostase|Blutgerinnung]]).<ref>{{Literatur| Autor = H. J. Cho, H. J. Kang & Y. J. Kim| Titel = Inhibition of platelet aggregation by chlorogenic acid via cAMP and cGMP-dependent manner| Sammelwerk = [[Blood coagulation & fibrinolysis : an international journal in haemostasis and thrombosis|Blood Coagul. Fibrinolysis]]| Band = 23| Nummer = 7| Seiten = 629–635| Datum = 2012| PMID = 22885765}}</ref>
Im Tierversuch an Schweizer Mäusen (Labormausstamm) wurde an verschiedenen [[Magengeschwür]]modellen eine positive Wirkung nachgewiesen.<ref name="Shimoyama" />
Es konnte gezeigt werden, dass Chlorogensäure imstande ist, [[Hepatitis|Leberentzündungen]] zu hemmen.<ref>{{Literatur| Autor = H. Shi, L. Dong & J. Jiang| Titel = Chlorogenic acid reduces liver inflammation and fibrosis through inhibition of toll-like receptor 4 signaling pathway| Sammelwerk = [[Toxicology]]| Datum = 2012| PMID = 23146752}}</ref>
Im Zellmodell wurde nachgewiesen, dass Chlorogensäure die [[Apoptose]] (den programmierten Zelltod) bei Krebszellen auslösen kann.<ref>{{Literatur| Autor = J. S. Yang, C. W. Liu & Y. S. Ma| Titel = Chlorogenic acid induces apoptotic cell death in U937 leukemia cells through caspase- and mitochondria-dependent pathways| Sammelwerk = [[In vivo (Athens, Greece)|In Vivo]]| Band = 26| Nummer = 6| Seiten = 971–978| Datum = 2012| PMID = 23160680}}</ref>

Außerdem wurde entdeckt, dass sehr hohe Dosen an Chlorogensäure (ca. 10-mal so viel wie in üblichen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) den [[Homocystein]]spiegel im Blut anheben können.<ref>{{Literatur| Autor = M. R. Olthof, P. C. Hollmann & P. L. Zock| Titel = Consumption of high doses of chlorogenic acid, present in coffee, or of black tea increases plasma total homocysteine concentrations in humans| Sammelwerk = [[The American Journal of Clinical Nutrition|Am. J. Clin. Nutr.]]| Band = 73| Nummer = 3| Seiten = 532–538| Datum = 2001| PMID = 11237928}}</ref> Homocystein gilt als wichtiger [[Risikofaktor (Medizin)|Risikofaktor]] für [[Herz-Kreislauferkrankung]]en.

=== Chlorogensäure im Kaffee ===
Chlorogensäure wurde früher unter anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht. Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass sie bei Tierversuchen Magengeschwüre gebessert hat<ref name="Shimoyama" /> und andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel keine Magenbeschwerden verursachen.<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-03-01515 |Name=Chlorogensäure |Abruf=2013-08-21}}</ref> Neuere Untersuchungen deuten darauf hin, dass Chlorogensäuren kaum, sondern eher Bestandteile der Rohkaffeewachsschicht, Carbonsäure-5-hydroxytryptamide (C5HTs) ein bedeutendes Potential zur Steigerung der Magensäureproduktion bis hin zum Sodbrennen haben können [Lang, R. et al. (2009). "Quantitation of βN-Alkanoyl-5-hydroxytryptamides in Coffee by Means of LC-MS/MS-SIDA and Assessment of Their Gastric Acid Secretion Potential Using the HGT-1 Cell Assay." Journal of Agricultural and Food Chemistry 58(3): 1593-1602. Rubach, M. et al. (2011). "Multi-parametric approach to identify coffee components that regulate mechanisms of gastric acid secretion." Molecular Nutrition & Food Research 56(2): 325-335.]

Die thermische Zersetzung der Chlorogensäure ist zeit- und temperaturabhängig und beginnt bei 135&nbsp;°C. Bis zu einer Temperatur von 250&nbsp;°C werden zunächst zwei Moleküle Wasser aus der Chinasäure-Einheit abgespalten, bis zu einer Temperatur von 260&nbsp;°C dann ein weiteres Wassermolekül. Dadurch wandelt sich die Chinasäure in [[Hydroxybenzoesäuren|''m''-Hydroxybenzoesäure]] um, wobei die Esterbindung mit der Kaffeesäure erhalten bleibt.<ref name="Nahrung_1968" />

{| class="wikitable"
! colspan="5"|Chlorogensäuregehalt in Bohnen in Abhängigkeit von der Röstung (Gew.-%)<ref name="Ullmann" />
|-
| rowspan="2" |Sorte
| colspan="4" style="text-align:center"|Röstgrad
|-
| roh || hell || mittel || dunkel
|-
| Arabica || 6,9 % || 2,7 % || 2,2 % ||0,2 %
|-
| Robusta || 8,8 % || 3,5 % || 2,1 % || 0,2 %
|}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=51409 |Typ=c |Name=CHLOROGENIC-ACID |Abruf=2021-07-18}}</ref>
<ref name="JPC_1846">{{Literatur |Autor=Payen |Titel=Untersuchung über den Caffee |Sammelwerk=[[Journal für Praktische Chemie]] |Band=38 |Nummer=1 |Datum=1846 |Seiten=461–485 |DOI=10.1002/prac.184603801105}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Rinantonio Viani, Marino Petracco |Titel=Coffee |Sammelwerk=[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Band= |Nummer= |Datum=2007-04-15 |Seiten=467–498 |DOI=10.1002/14356007.a07_315.pub2}}</ref>
<ref name="Shimoyama">{{Literatur |Autor=A. T. Shimoyama, J. R. Santin, I. D. Machado |Titel=Antiulcerogenic activity of chlorogenic acid in different models of gastric ulcer |Sammelwerk=[[Naunyn-Schmiedebergs Archiv|Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol.]] |Band=386 |Nummer=1 |Datum=2013 |Seiten=5–14 |DOI=10.1007/s00210-012-0807-2 |PMID=23128853}}</ref>
<ref name="Nahrung_1968">{{Literatur |Autor=B. Lóránt |Titel=Die thermische Zersetzung lebensmittelchemisch interessanter Inhaltsstoffe von Kaffee und Kakao |Sammelwerk=Die Nahrung |Band=12 |Nummer=4 |Datum=1968 |Seiten=351–356 |DOI=10.1002/food.19680120406}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4147814-9}}

{{SORTIERUNG:Chlorogensaure}}
[[Kategorie:Zimtsäureester]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]